Добре організована мережна система Чикаго робить його чудовим містом для прогулянок. Перехрестя вулиць Стейт і Медісон позначає початкову точку, а адреси вказують на відстань від цього центрального місця. Місто розділене на квартали, вісім кварталів яких дорівнює 1 милі, що робить навігацію простою. Крім того, Chicago Pedway пропонує мережу підземних тунелів, які з’єднують понад 40 кварталів у Центральному діловому районі, що забезпечує захист від суворої погоди. Хоча в багатьох районах зручно ходити пішки, розмір міста означає, що в деяких місцях може знадобитися додатковий транспорт.

Поїздки на велосипеді в Чикаго – це зручний спосіб пересуватися містом завдяки великій мережі велосипедних доріжок і доріжок. Місто пропонує безліч маршрутів, які з’єднують райони та основні визначні пам’ятки, завдяки чому можна відносно легко дістатися до багатьох місць призначення на велосипеді. Однак погода в Чикаго може бути непередбачуваною: холодна зима й спекотне літо, що може вплинути на умови поїздок на велосипеді. Крім того, рівнинний рельєф міста робить поїздки на велосипеді доступнішими. Для тих, хто шукає варіанти прокату велосипедів, доступні сервіси, доступ до яких можна отримати через популярні додатки.

Система громадського транспорту Чикаго розширена та ефективна, що робить його зручним способом пересування містом. Chicago Transit Authority (CTA) керує розгалуженою мережею автобусів і швидкісних залізниць, яка охоплює місто та прилеглі передмістя. Завдяки 140 автобусним маршрутам і залізничній колії довжиною 242 милі можна легко дістатися до різних місць призначення. Крім того, компанія Metra надає послуги приміських поїздок із 11 лініями та 241 станцією, а Pace – приміськими автобусами. Інфраструктура забезпечує зручний доступ до багатьох районів, хоча погодні умови іноді можуть впливати на тривалість поїздок.

Пороми в Чикаго, як-от Chicago Water Taxi, пропонують мальовничі поїздки між ключовими місцями, як-от Огілві/Юніон, Мічиган-авеню та Чайнатаун. Ці пороми ходять часто. Відправляються кожні 15–30 хвилин у години пік. Вони зручні для пішоходів і дозволяють їздити на велосипедах, що робить їх гнучким варіантом для мандрівників. Поїздка між зупинками зазвичай займає приблизно 15–20 хвилин. Пороми забезпечують приємну поїздку, але погодні умови можуть впливати на обслуговування, тому вони найкраще підходять для коротких відстаней уздовж річки, а не для поїздок по місту.