В Олдсмаре сочетаются удобные для пешеходов районы и определённые сложности для тех, кто рассматривает пешие прогулки как основной способ передвижения. В некоторых частях города есть тротуары и пешеходные дорожки, что облегчает передвижение пешком, особенно вблизи парков или общественных центров. Однако из-за большой протяжённости территории и субтропического климата, который может сопровождаться высокой температурой и влажностью, длительные прогулки могут быть некомфортными. Хотя до некоторых мест можно дойти пешком, для других из-за расстояния или недостаточно развитой пешеходной инфраструктуры могут понадобиться альтернативные способы передвижения.

Велосипед — это практичный способ передвижения по Олдсмару, Флорида, поскольку в этом районе есть инфраструктура, удобная для велосипедистов, включая маршрут Oldsmar Trail, который соединяет парки и жилые кварталы. Этот маршрут предлагает безопасный и живописный путь для велосипедистов, а на некоторых улицах есть велосипедные полосы, что облегчает поездки по городу. Однако на некоторых перекрёстках требуется повышенная осторожность. Благодаря относительно компактной планировке Олдсмара многие места можно легко посетить на велосипеде, однако стоит учитывать местную погоду и заранее планировать поездки для комфортного передвижения.

Общественный транспорт в Олдсмаре обслуживается Управлением пассажирских перевозок Пинельяс-Санкост (PTA), в соответствии с которым из города можно добраться на автобусных маршрутах до близлежащих районов. Передвигаться можно только на автобусе. Однако инфраструктура Олдсмара в основном привязана к автомобильному транспорту, поэтому из-за большого расстояния между пунктами назначения пешком до остановок может быть менее удобно ходить пешком. В городе также есть пешеходные зоны и велосипедные дорожки, позволяющие удобно пользоваться общественным транспортом. Погодные условия, например жара или дождь, могут повлиять на комфорт во время ожидания посадки или пересадки на другой автобус.