Oldsmar har en blandning av områden som är vänliga för fotgängare och utmaningar för dem som överväger att gå som huvudsakligt transportmedel. Vissa delar av staden har trottoarer och stigar som gör det lättare att promenera, särskilt i områden med parker eller samlingsplatser. Däremot kan regionens utspridda karaktär och det subtropiska klimatet, som kan innebära höga temperaturer och hög luftfuktighet, göra det mindre bekvämt att gå längre sträckor. Även om vissa destinationer kan nås till fots, kan andra kräva alternativa transportmedel på grund av avstånd eller begränsad infrastruktur för fotgängare i vissa områden.

Cykling är ett praktiskt sätt att ta sig runt i Oldsmar, Florida, eftersom området har cykelvänlig infrastruktur, inklusive Oldsmar Trail som förbinder parker och bostadsområden. Leden erbjuder en säker och naturskön väg för cyklister, och vissa gator har cykelfält som underlättar pendling. Vissa korsningar kan dock kräva extra försiktighet. Oldsmars relativt kompakta utformning gör att många destinationer är tillgängliga med cykel, men cyklister bör ta hänsyn till det lokala vädret och planera därefter för en bekväm resa.

Kollektivtrafiken i Oldsmar betjänas av Pinellas Suncoast Transit Authority (PSTA), som erbjuder busslinjer som förbinder staden till närliggande områden. Även om bussar är ett sätt att resa är infrastrukturen i Oldsmar mer bilcentrerad, och avstånden mellan destinationer kan göra det mindre bekvämt att promenera till busshållplatser. Staden har också fotgängarvänliga områden och cykelleder som kan komplettera användningen av kollektivtrafiken. Väderförhållanden, till exempel värme eller regn, kan påverka komforten när du väntar på eller byter mellan bussar.