Oldsmar features a mix of pedestrian-friendly areas and challenges for those considering walking as a primary mode of transportation. Certain parts of the town include sidewalks and trails that make walking accessible, particularly in areas with parks or community hubs. However, the spread-out nature of the region and the subtropical climate, which can bring high temperatures and humidity, may make walking less comfortable for longer distances. While some destinations are reachable on foot, others may require alternative transportation due to distance or limited pedestrian infrastructure in specific areas.

Pyöräily on käytännöllinen tapa liikkua Oldsmarissa Floridassa, koska alueella on pyöräilijöille sopiva infrastruktuuri, kuten Oldsmar Trail, joka yhdistää puistot ja kaupunginosat. Reitti tarjoaa turvallisen ja luonnonkaunis reitin pyöräilijöille, ja joillakin kaduilla on pyöräkaistoja, jotka tukevat työmatkoja. Tietyt risteykset voivat kuitenkin vaatia erityistä varovaisuutta. Oldsmarin suhteellisen kompaktin pohjaratkaisun ansiosta moniin kohteisiin pääsee pyörällä. Matkustajien tulee kuitenkin huomioida paikallinen sää ja suunnitella sen mukaan mukavaa matkaa.

Oldsmarin julkisia liikennevälineitä palvelee Pinellas Suncoast Transit Authority (PSTA), joka tarjoaa bussireittejä, jotka yhdistävät kaupungin lähialueille. Vaikka linja-autot ovat tapa matkustaa, Oldsmarin infrastruktuuri on autokeskeisempi, ja kohteiden väliset etäisyydet voivat vaikeuttaa kävelyä bussipysäkeille. Kaupungissa on myös jalankulkijoille sopivia alueita ja pyöräilyreittejä, jotka voivat täydentää joukkoliikennettä. Sääolosuhteet, kuten kuumuus tai sade, voivat vaikuttaa mukavuuteen linja-autoa odotettaessa tai siirtyessä toisesta toiseen.