시카고의 잘 정비된 격자형 도로 시스템 덕분에 도보 이동이 매우 편리한 도시입니다. State와 Madison의 교차점이 기준점이며, 주소는 이 중심지로부터의 거리를 나타냅니다. 도시는 블록 단위로 나뉘어 있으며, 8블록이 1마일에 해당해 길 찾기가 쉽습니다. 또한, 시카고 페드웨이는 중심 업무 지구 내 40개 이상의 블록을 연결하는 지하 터널 네트워크를 제공해 악천후로부터 보호해 줍니다. 많은 지역에서 도보 이동이 편리하지만, 도시가 넓기 때문에 일부 목적지에는 추가 교통수단이 필요할 수 있습니다.

시카고에서 자전거를 타는 것은 도시를 이동하는 실용적인 방법입니다. 잘 갖춰진 자전거 도로와 경로 덕분에 다양한 노선을 통해 여러 동네와 주요 명소를 연결할 수 있어 자전거로 많은 목적지에 비교적 쉽게 갈 수 있습니다. 하지만 시카고의 날씨는 예측하기 어려워 겨울에는 춥고 여름에는 더울 수 있어 자전거 타기에 영향을 줄 수 있습니다. 또한, 도시가 전반적으로 평지이기 때문에 자전거 타기가 더 수월한 편입니다. 자전거 공유 서비스를 찾는 분들을 위해 인기 앱을 통해 이용할 수 있는 서비스도 마련되어 있습니다.

시카고의 대중교통은 광범위하고 효율적이기 때문에 도시를 편리하게 이동할 수 있습니다. 시카고 교통국(CTA)은 도시와 인근 교외 지역을 운행하는 방대한 버스 네트워크와 쾌속 철도를 운영합니다. 242마일의 철도와 140개의 버스 노선이 마련되어 있어 다양한 목적지까지 편리하게 이동하실 수 있습니다. 메트로는 11개 노선과 241개 역으로 통근 철도 서비스를 제공하며, Pace는 교외 버스 서비스를 제공합니다. 인프라 덕분에 여러 지역으로 쉽게 이동하실 수 있지만, 기상 조건으로 인해 운행 시간이 달라질 수 있습니다.

시카고 수상 택시와 같은 시카고의 페리를 이용하면 오길비/유니온, 미시간 애비뉴, 차이나타운 등의 주요 지역을 아름다운 경치로 이동할 수 있습니다. 이 페리는 자주 운행하며 피크 시간에는 15~30분 간격으로 출발합니다. 보행자 친화적이며 자전거도 허용되므로 여행자에게 유연한 옵션입니다. 경유지는 일반적으로 15~20분 정도 소요됩니다. 페리는 쾌적한 여정을 제공하지만 기상 조건으로 인해 서비스에 영향이 있을 수 있습니다. 페리는 도시 전역을 이동하는 것보다 강을 따라 단거리 이동하는 데 가장 적합합니다.