शिकागो का सुव्यवस्थित ग्रिड सिस्टम इसे पैदल चलने के लिए एक बेहतरीन शहर बनाता है। स्टेट और मैडिसन का चौराहा शुरुआती बिंदु को चिह्नित करता है, जिसमें पते इस केंद्रीय स्थान से उनकी दूरी दर्शाते हैं। शहर को ब्लॉक में विभाजित किया गया है, जिसमें आठ ब्लॉक एक मील के बराबर हैं, जिससे नेविगेशन आसान हो जाता है। इसके अलावा, शिकागो पेडवे सेंट्रल बिज़नेस डिस्ट्रिक्ट में 40 से ज़्यादा ब्लॉक को जोड़ने वाली भूमिगत सुरंगों का एक नेटवर्क प्रदान करता है, जो कठोर मौसम से आश्रय प्रदान करता है। जबकि कई क्षेत्रों में पैदल चलना सुविधाजनक है, शहर के आकार का मतलब है कि कुछ गंतव्यों को अतिरिक्त परिवहन की आवश्यकता हो सकती है।

बाइक लेन और रास्तों के व्यापक नेटवर्क की बदौलत शिकागो में बाइक चलाना शहर में घूमने का एक व्यावहारिक तरीका है। शहर में कई तरह के रास्ते हैं जो आस-पड़ोस और मुख्य आकर्षणों को जोड़ते हैं, जिससे बाइक से कई डेस्टिनेशन तक पहुँचना अपेक्षाकृत आसान हो जाता है। हालाँकि, शिकागो का मौसम अप्रत्याशित हो सकता है, जहाँ सर्दियाँ और गर्मियाँ गर्म होती हैं, जिससे बाइक चलाने की स्थिति प्रभावित हो सकती है। इसके अलावा, शहर का समतल इलाका आम तौर पर बाइक चलाने की सुविधा को ज़्यादा आसान बनाता है। जो लोग बाइक शेयर करने के विकल्पों की तलाश कर रहे हैं, उनके लिए ऐसी सेवाएँ उपलब्ध हैं, जिन्हें लोकप्रिय ऐप के ज़रिए एक्सेस किया जा सकता है।

शिकागो की सार्वजनिक परिवहन प्रणाली व्यापक और कुशल है, जो इसे शहर में घूमने का एक सुविधाजनक तरीका बनाती है। शिकागो ट्रांज़िट अथॉरिटी (CTA) शहर और आस-पास के उपनगरों को कवर करते हुए बसों और रैपिड ट्रांज़िट रेल का एक विशाल नेटवर्क संचालित करती है। 140 बस मार्गों और 242 मील लंबे रेल ट्रैक के साथ, अलग-अलग डेस्टिनेशन तक पहुँचना आसान है। इसके अलावा, मेट्रा 11 लाइनों और 241 स्टेशनों के साथ कम्यूटर रेल सेवाएँ प्रदान करता है, जबकि पेस उपनगरीय बस सेवाएँ प्रदान करता है। इंफ्रास्ट्रक्चर कई क्षेत्रों में आसान पहुँच का समर्थन करता है, हालाँकि मौसम की स्थिति कभी-कभी यात्रा के समय को प्रभावित कर सकती है।

शिकागो में फ़ेरी, जैसे शिकागो वाटर टैक्सी, ओगिल्वी/यूनियन, मिशिगन एवेन्यू और चाइनाटाउन जैसी प्रमुख जगहों के बीच यात्रा करने का एक सुंदर तरीका प्रदान करती है। ये फ़ेरी अक्सर चलती हैं, और व्यस्त समय के दौरान हर 15 से 30 मिनट में प्रस्थान करती हैं। वे पैदल चलने वालों के अनुकूल हैं और बाइक चलाने की अनुमति देते हैं, जिससे वे यात्रियों के लिए एक सुविधाजनक विकल्प बन जाते हैं। स्टॉप के बीच की यात्रा में आमतौर पर लगभग 15 से 20 मिनट लगते हैं। फ़ेरी से राइड सुखद होती है, लेकिन मौसम की स्थिति सेवा को प्रभावित कर सकती है और वे शहर भर में यात्रा करने के बजाय नदी के किनारे कम दूरी के लिए सबसे उपयुक्त हैं।