Le système de réseau bien organisé de Chicago en fait une excellente ville pour la marche. L'intersection de State et Madison marque le point de départ, les adresses indiquant leur distance par rapport à cet emplacement central. La ville est divisée en plusieurs quartiers, dont huit correspondent à un kilomètre, ce qui facilite la navigation. De plus, le Chicago Pedway offre un réseau de tunnels souterrains reliant plus de 40 rues dans le quartier d'affaires, offrant une protection contre les intempéries. Bien qu'il soit possible de se déplacer à pied dans de nombreuses villes, la taille de la ville peut nécessiter l'utilisation de moyens de transport supplémentaires pour certaines destinations.

À Chicago, circuler à vélo est un moyen pratique de se déplacer dans la ville grâce à son vaste réseau de pistes cyclables et de pistes cyclables. La ville offre toute une gamme d'itinéraires qui relient les quartiers aux principaux sites d'intérêt, ce qui permet d'accéder facilement à de nombreuses destinations à vélo. Cependant, le temps à Chicago peut être imprévisible, avec des hivers froids et des étés chauds, ce qui peut affecter les conditions de conduite. De plus, le terrain plat de la ville rend généralement le vélo plus accessible. Pour ceux qui recherchent des options de vélos en libre-service, des services sont accessibles via des applications populaires.

Le système de transport en commun de Chicago est vaste et efficace, ce qui en fait un moyen pratique de se déplacer dans la ville. La Chicago Transit Authority (CTA) exploite un vaste réseau de bus et de trains de transports en commun rapides, qui dessert la ville et les banlieues proches. Avec 140 itinéraires de bus et 242 miles de voies ferrées, atteindre diverses destinations est très facile. De plus, Metra fournit des services de train de voyageurs avec 11 lignes et 241 stations, tandis que Pacific propose des services de bus de banlieue. L'équipement permet d'accéder facilement à de nombreuses zones, mais les conditions météorologiques peuvent parfois avoir un impact sur la durée des trajets.

À Chicago, les ferries, comme le Chicago commandé sur l'eau, permettent de se déplacer dans des endroits stratégiques, tels qu'Ogilvie/Union, Michigan Avenue et quartiers chinois. Ces ferries sont fréquentes, avec des départs toutes les 15 à 30 minutes aux heures de pointe. Ils sont adaptés aux piétons et acceptent les vélos, ce qui en fait une option flexible pour les voyageurs. Le trajet entre les arrêts prend généralement entre 15 et 20 minutes. Bien que les ferries permettent de profiter de trajets agréables, les conditions météorologiques peuvent affecter le service, et ils sont plus adaptés aux trajets courts le long du cours d'eau qu'à l'échelle de la ville.