Milwaukee ofrece un entorno amigable para los peatones, especialmente en el centro de la ciudad y en los vecindarios circundantes. La ciudad cuenta con una red de aceras y vías peatonales que hacen que caminar sea una opción conveniente para distancias cortas. La topografía plana de muchas áreas facilita la navegación a pie. Sin embargo, las condiciones climáticas, especialmente durante los meses de invierno, pueden afectar la comodidad y la seguridad al caminar. Si bien algunas áreas están bien conectadas, otras pueden requerir una planificación adicional para garantizar un viaje sin problemas. En general, caminar es una opción práctica para explorar el centro urbano de Milwaukee y las atracciones cercanas.

Milwaukee cuenta con una red de ciclovías y senderos que hacen que andar en bicicleta sea una forma práctica de moverse por la ciudad. El terreno es generalmente plano, lo cual es favorable para quienes usan bicicleta. Sin embargo, las condiciones climáticas pueden variar, ya que los inviernos fríos y con nieve pueden afectar la comodidad y seguridad al andar en bicicleta. La ciudad ha realizado esfuerzos para mejorar la infraestructura ciclista, proporcionando carriles y caminos exclusivos que conectan diferentes vecindarios y lugares de interés.

La ciudad cuenta con una variedad de opciones de transporte público que hacen que trasladarse por la ciudad sea conveniente. El Sistema de transporte público del condado de Milwaukee (MCTS) opera autobuses en toda la ciudad, incluida una línea de autobús rápido que conecta áreas clave. El tranvía Hop ofrece viajes sin costo a lo largo de una ruta de 2 millas por el centro de la ciudad, que une vecindarios populares y atracciones. El compacto centro de la ciudad de Milwaukee es fácil de recorrer y la disponibilidad de apps de seguimiento en tiempo real facilita el uso del transporte público. Si bien la infraestructura de la ciudad es compatible con estas opciones, las condiciones climáticas pueden afectar ocasionalmente los tiempos de viaje.

Los ferris en Milwaukee ofrecen una forma única de viajar a través del lago Michigan, conectando la ciudad con Muskegon, Michigan. El Lake Express Ferry brinda un viaje de dos horas, lo cual es más rápido que rodear el lago en auto. Este ferri es apto para peatones, autos y bicicletas, lo que lo convierte en una opción versátil para quienes viajan. Sin embargo, los horarios pueden verse afectados por las condiciones climáticas, por lo que es recomendable consultar con anticipación. Aunque el ferri ofrece una ruta escénica y eficiente a través del lago, su función principal es conectar con Michigan, más que servir como opción de transporte local dentro de Milwaukee.