מילווקי מציעה סביבה ידידותית להולכי רגל, במיוחד במרכז העיר ובשכונות הסובבות אותה. העיר כוללת רשת של מדרכות ושבילים להולכי רגל שהופכים הליכה למרחקים קצרים. טופוגרפיה שטוחה של אזורים רבים תומכת בניווט קל ברגל. עם זאת, תנאי מזג האוויר, במיוחד במהלך חודשי החורף, יכולים להשפיע על הנוחות והבטיחות בהליכה. אמנם אזורים מסוימים מחוברים היטב, אבל אחרים עשויים לדרוש תכנון נוסף כדי להבטיח נסיעה חלקה. באופן כללי, הליכה היא בחירה מעשית לגלות את הליבה העירונית של מילווקי ואת האטרקציות הסמוכות.

מילווקי מציעה רשת של שבילי אופניים ונתיבים ייעודיים שהופכים את הרכיבה על אופניים לאמצעי תחבורה פרקטי בעיר. השטח בדרך כלל מישורי, מה שמקל על רוכבי האופניים. עם זאת, תנאי מזג האוויר משתנים, וחורפים קרים ומושלגים עלולים להשפיע על נוחות ובטיחות הרכיבה. העיר השקיעה בשיפור תשתיות הרכיבה, ומספקת נתיבים ושבילים ייעודיים שמחברים בין שכונות ואטרקציות שונות.

העיר מציעה מגוון אפשרויות תחבורה ציבורית שהופכות את ההתניידות ברחבי העיר לנוחה. מערכת התחבורה הציבורית של מחוז מילווקי (MCTS) מפעילה אוטובוסים ברחבי העיר, כולל קו Bus Rapid Transit שמקשר בין אזורים מרכזיים. החשמלית של Hop מספקת נסיעות בחינם לאורך מסלול של כ-3 קילומטרים במרכז העיר, ומקשרת בין שכונות פופולריות ואטרקציות. ניתן לנווט בקלות במרכז העיר הקומפקטי של מילווקי, והזמינות של אפליקציות מעקב בזמן אמת משפרת את קלות השימוש בתחבורה הציבורית. בעוד שהתשתית בעיר תומכת באפשרויות אלה, תנאי מזג האוויר יכולים להשפיע מדי פעם על זמני הנסיעה.

מעבורות במילווקי מציעות דרך ייחודית לחצות את אגם מישיגן, ומקשרות בין העיר למוסקגון שבמישיגן. מעבורת Lake Express מספקת מסע של שעתיים, שהוא מהיר יותר מנסיעה ברכב מסביב לאגם. המעבורת מתאימה להולכי רגל, רכבים ואופניים, מה שהופך אותה לאפשרות מגוונת עבור מטיילים. עם זאת, לוחות הזמנים של המעבורות עשויים להשתנות בשל תנאי מזג האוויר, ולכן מומלץ לבדוק מראש. למרות שהמעבורת מציעה מסלול נופי ויעיל לחציית האגם, היא משמשת בעיקר כחיבור למישיגן ולא כאפשרות תחבורה מקומית בתוך מילווקי.