Caminar es una forma práctica de moverse por Maidenhead, especialmente para acceder a las zonas céntricas y disfrutar de las rutas panorámicas de la ciudad. La localidad cuenta con un diseño compacto, lo que permite llegar fácilmente a muchos destinos a pie. La infraestructura pensada para peatones, como los caminos y pasos de cebra, facilita caminar de manera segura y cómoda. El Thames Path y otros senderos locales ofrecen paseos agradables que combinan la comodidad urbana con la belleza natural. Aunque el clima puede ser variable, como es habitual en Inglaterra, por lo general no supone grandes dificultades para caminar. Sin embargo, para distancias más largas o para llegar a zonas periféricas, puede resultar más adecuado utilizar otro medio de transporte.

Ir en bicicleta por Maidenhead ofrece una combinación de rutas más tranquilas y tramos conectados a la Red Nacional de Ciclovías. Sin embargo, la infraestructura específica para ciclistas es algo limitada, lo que puede requerir que los ciclistas compartan la calzada con vehículos en determinadas zonas. El diseño relativamente compacto de la ciudad puede hacer que la bicicleta sea una forma práctica de llegar a destinos locales, aunque algunas rutas pueden resultar menos accesibles para quienes tienen menos experiencia. El terreno es, en general, manejable para la mayoría de ciclistas, y la infraestructura de la ciudad se está desarrollando gradualmente para fomentar los desplazamientos activos.

El sistema de transporte público en Maidenhead ofrece una forma práctica de moverse por la zona, con servicios de autobús que conectan los puntos clave dentro de la ciudad y áreas cercanas. La infraestructura facilita rutas de autobús regulares, lo que hace conveniente acceder a destinos locales. La disposición de la ciudad y las distancias manejables entre los lugares de interés mejoran la utilidad del transporte público. Sin embargo, factores como las condiciones meteorológicas pueden afectar ocasionalmente la comodidad del viaje. El transporte público es una opción adecuada para quienes desean explorar Maidenhead sin depender de vehículos particulares.