Pješačenje je praktičan način kretanja po Maidenheadu, osobito za pristup središnjim dijelovima grada i uživanje u slikovitim rutama. Grad ima kompaktan raspored, što mnoge destinacije čini lako dostupnima pješice. Infrastruktura prilagođena pješacima, uključujući staze i prijelaze, omogućuje sigurno i praktično kretanje. Thames Path i druge lokalne staze nude ugodna iskustva pješačenja, spajajući urbanu praktičnost s prirodnim ljepotama. Iako se vrijeme može mijenjati, što je tipično za Englesku, ono uglavnom ne predstavlja veće prepreke za pješačenje. Ipak, za veće udaljenosti ili odlazak u rubne dijelove grada, alternativni prijevoz može biti prikladniji.

Bicikliranje u Maidenheadu nudi kombinaciju mirnijih ruta i dionica povezanih s Nacionalnom biciklističkom mrežom. Međutim, namjenska biciklistička infrastruktura je donekle ograničena, što može zahtijevati da biciklisti dijele cestu s vozilima u određenim područjima. Relativno kompaktan raspored grada može učiniti bicikliranje praktičnim načinom za dolazak do lokalnih odredišta, iako se neke rute mogu činiti manje pristupačnima manje iskusnim biciklistima. Reljef je uglavnom prikladan za većinu biciklista, a gradska infrastruktura se postupno razvija kako bi podržala aktivno putovanje.

Javni prijevoz u Maidenheadu pruža praktičan način za kretanje po području, s autobusnim linijama koje povezuju ključne lokacije unutar grada i okolnih područja. Infrastruktura podržava redovite autobusne rute, što olakšava pristup lokalnim odredištima. Raspored grada i male udaljenosti između zanimljivih točaka dodatno povećavaju upotrebljivost javnog prijevoza. Ipak, čimbenici poput vremenskih uvjeta ponekad mogu utjecati na udobnost putovanja. Javni prijevoz je prikladna opcija za one koji žele istražiti Maidenhead bez oslanjanja na osobna vozila.