Chůze je praktickým způsobem, jak se pohybovat po Maidenheadu, zejména pokud chcete navštívit centrum města a užít si malebné trasy. Město má kompaktní uspořádání, takže mnoho cílů je snadno dostupných pěšky. Infrastruktura přívětivá pro chodce, včetně chodníků a přechodů, zajišťuje bezpečnou a pohodlnou chůzi. Stezka podél Temže a další místní trasy nabízejí příjemné zážitky z procházek, které spojují městské pohodlí s přírodní krásou. Počasí se může měnit, jak je v Anglii běžné, ale obvykle nepředstavuje pro chůzi zásadní překážku. Pro delší vzdálenosti nebo cestu do okrajových částí města však mohou být vhodnější jiné způsoby dopravy.

V Maidenheadu se dá jezdit na kolech po klidnějších trasách a po částech napojených na National Cycle Network. Vyhrazená cyklistická infrastruktura je ale do jisté míry omezená, takže v určitých oblastech může být nutné, aby cyklisté sdíleli silnice s auty. Díky relativně kompaktnímu uspořádání města je jízda na kole praktickým způsobem, jak se dostat do místních destinací, i když některé trasy můžou být pro méně zkušené cestující hůř dostupné. Terén je pro většinu cyklistů obecně zvládnutelný a městská infrastruktura se postupně vyvíjí, aby podporovala aktivní cestování.

Systém veřejné dopravy v Maidenheadu nabízí praktický způsob, jak se pohybovat po městě. Autobusové linky propojují klíčová místa ve městě i v blízkém okolí. Infrastruktura podporuje pravidelné autobusové spoje, což usnadňuje přístup k místním cílům. Rozložení města a krátké vzdálenosti mezi zajímavými místy zvyšují využitelnost veřejné dopravy. Cestovní komfort však může být občas ovlivněn například počasím. Veřejná doprava je vhodnou volbou pro ty, kteří chtějí poznávat Maidenhead bez nutnosti využívat vlastní auto.