Å gå til fots er en praktisk måte å komme seg rundt i Maidenhead på, spesielt for å komme til sentrale områder og nyte byens naturskjønne ruter. Byen har en kompakt utforming, noe som gjør at mange reisemål er lett tilgjengelige til fots. Fotgjengervennlig infrastruktur, inkludert gangveier og overganger, bidrar til trygg og praktisk ferdsel. Thames Path og andre lokale stier gir hyggelige turopplevelser, der urbane bekvemmeligheter kombineres med naturskjønnhet. Selv om været kan variere, slik det ofte gjør i England, byr det vanligvis ikke på store utfordringer for gående. For lengre avstander eller for å komme til områder utenfor sentrum, kan det imidlertid være mer hensiktsmessig å bruke alternative transportmidler.

Å sykle i Maidenhead byr på en kombinasjon av roligere ruter og strekninger som er tilknyttet National Cycle Network. Det er imidlertid noe begrenset med dedikert sykkelinfrastruktur, noe som kan innebære at syklister må dele veien med biler enkelte steder. Byens relativt kompakte utforming kan gjøre sykling til en praktisk måte å komme seg til lokale reisemål på, selv om noen ruter kan oppleves som mindre tilgjengelige for mindre erfarne syklister. Terrenget er stort sett overkommelig for de fleste, og byens infrastruktur utvikles gradvis for å legge til rette for aktiv transport.

Kollektivtransportsystemet i Maidenhead gir en praktisk måte å komme seg rundt på, med busstjenester som forbinder viktige steder i byen og nærliggende områder. Infrastrukturen støtter faste bussruter, noe som gjør det enkelt å komme seg til lokale reisemål. Byens utforming og overkommelige avstander mellom severdigheter gjør kollektivtransporten lett å bruke. Værforhold kan imidlertid tidvis påvirke reiseopplevelsen. Kollektivtransport er et godt alternativ for dem som ønsker å utforske Maidenhead uten å være avhengig av egen bil.