Winter Garden bietet eine fußgängerfreundliche Umgebung, insbesondere in der Innenstadt, wo Gehwege und Zebrastreifen gut in Ordnung sind und Ziele in der Nähe liegen. Der Orange West Trail, ein beliebter Mehrzweck-Weg, bietet eine malerische und sichere Strecke zu Fuß. Außerhalb der zentralen Gegenden sind die Entfernungen zwischen den Standorten jedoch möglicherweise weniger praktisch für zu Fuß gehen, und das subwendeische Klima mit seinen heißen und nassen Bedingungen kann zu bestimmten Zeiten des Jahres das Gehen weniger angenehm machen. Insgesamt sind zu Fuß gehen eine bequeme Option für kurze Fahrten in gut erschließbaren Teilen der Stadt.

Cycling in Winter Garden is particularly enjoyable thanks to the West Orange Trail, a well-maintained pathway that runs through the area. This trail connects various parts of the community, making it easier to reach key destinations by bike. The flat terrain and dedicated biking infrastructure along the trail enhance accessibility for cyclists. While the weather is generally favorable for biking, occasional heat or rain may impact comfort. The trail’s design supports safe and enjoyable travel, making biking a practical option for getting around Winter Garden.

Public transportation in Winter Garden consists of limited options such as the LYNX bus service, with NeighborLink routes 811 and 812 connecting Winter Garden to nearby areas like Ocoee. While these services can be helpful for local travel, the coverage may not extend to all destinations within the city. The infrastructure supports basic transit needs, but factors like distance between stops and the spread-out nature of the area might make public transit less convenient for some trips.