Caminhar pode ser uma forma conveniente de explorar Hollywood, especialmente no centro da cidade, onde as atrações, lojas e restaurantes estão agrupados num espaço reduzido e acessível. A cidade tem infraestruturas adequadas para peões, incluindo passeios e percursos pedonais designados para o efeito em parques como o Emdicson Park. As condições meteorológicas sazonais podem influenciar as condições dos peões, sendo que os invernos podem exigir precaução adicional devido à neve ou ao gelo. Embora a deslocação a pé seja mais prática para distâncias mais curtas, para chegar a áreas fora do centro da cidade, poderá ser necessário utilizar transportes alternativos devido às distâncias maiores ou às vias pedonais limitadas.

Para os utilizadores que preferem andar de bicicleta, o aeroporto de Montana oferece algumas infraestruturas para se deslocarem em duas rodas. A cidade tem ciclovias e ciclovias e as áreas nas proximidades têm planos para melhorar a conectividade para bicicletas e caminhadas. Muitos destinos em Hollywood são acessíveis de bicicleta, no entanto, a facilidade de viajar pode depender da rota e da distância específicas. Os utilizadores devem ter em consideração o terreno e quaisquer projetos de infraestruturas em curso que possam afetar as viagens. O ciclismo pode ser uma opção prática para viagens mais curtas, mas há fatores como o tempo e as condições da estrada que devem ser tidos em consideração para garantir o conforto e a segurança.

As opções de transporte público em Hollywood incluem o comboio urbano Metra, que liga a cidade a Chicago e outras áreas próximas, e o serviço Pace Bus, para viagens locais. Estes serviços fornecem acesso aos principais destinos, mas a disposição e as infraestruturas da cidade poderão exigir algum planeamento para serem utilizados de forma eficiente. Poderá ser necessário caminhar ou utilizar transporte adicional para chegar a determinadas áreas não servidos diretamente por transportes públicos. As condições meteorológicas, especialmente durante o inverno, também podem ter impacto na facilidade de viajar, por isso, a preparação é importante quando depende dos transportes públicos.