يمكن أن يكون السير وسيلة مريحة لاستكشاف وودستوك ، خاصةً في منطقة وسط المدينة ، حيث تتجمّع معالم الجذب والمتاجر والمطاعم ضمن مساحة صغيرة يمكن الوصول إليها. تتميز المدينة ببنية تحتية مناسبة للمشاة ، بما في ذلك أرصفة المشاة ومسارات مخصصة للمشي في المنتزهات مثل متنزه إمريكسون. قد يؤثر الطقس الموسمي على ظروف السير ، حيث من المحتمل أن يتطلب فصل الشتاء مزيداً من الحذر بسبب الثلج أو الجليد. بينما يُعد المشي عملياً للمسافات الأقصر ، إلا أن الوصول إلى مناطق خارج المحور المركزي قد يتطلب وسائل نقل بديلة بسبب المسافات الأكبر أو مسارات المشاة المحدودة.

بالنسبة لأولئك الذين يفضلون ركوب الدراجات ، توفر شركة وودستوك بعض البنية التحتية التي تدعم التنقل على عجلتين. تتميز المدينة بمسارات للدراجات الهوائية ، ولدى المناطق القريبة خطط لتحسين الاتصال بركوب الدراجات والمشي. يمكن الوصول إلى العديد من الوجهات داخل وودستوك بالدراجة ، على الرغم من أن سهولة التنقل قد تعتمد على المسار والمسافة المحددين. يجب على الركاب مراعاة التضاريس وأي مشاريع بنية تحتية جارية قد تؤثر على التنقل. يمكن أن يكون ركوب الدراجات خياراً عملياً للمشاوير القصيرة ، ولكن يجب أن تؤخذ عوامل مثل الطقس وظروف الطريق في الاعتبار لضمان الراحة والأمان.

تشمل خيارات النقل العام في وودستوك سكة حديد ميترا للركاب ، التي تربط المدينة بشيكاغو والمناطق الأخرى القريبة ، وخدمة Pace Bus للتنقل المحلي. توفر هذه الخدمات إمكانية الوصول إلى الوجهات الرئيسية ، ولكن قد يتطلب تخطيط المدينة والبنية التحتية بعض التخطيط للاستخدام الفعال. قد يكون من الضروري السير أو وسائل النقل الإضافية للوصول إلى مناطق معينة لا تتوفر فيها خدمات النقل العام مباشرةً. يمكن أن تؤثر الظروف الجوية ، خاصةً خلال فصل الشتاء ، على سهولة التنقل ، لذلك من المهم الاستعداد عند الاعتماد على وسائل النقل العام.