Šetnja može biti praktičan način za istraživanje Woodstocka, posebice u središtu grada, gdje su atrakcije, trgovine i restorani skupljeni unutar zbijenog i pristupačnog prostora. Grad ima infrastrukturu pogodnu za pješake, uključujući pločnike i označene pješačke staze u parkovima kao što je Emricson Park. Sezonski vremenski uvjeti mogu utjecati na uvjete za hodanje, a zimi bi potencijalno zahtijevale dodatan oprez zbog snijega ili leda. Iako je pješačenje praktično za kraće udaljenosti, za dostizanje područja izvan središnjeg središta može biti potreban alternativni prijevoz zbog većih udaljenosti ili ograničenih pješačkih staza.

Za one koji preferiraju vožnju biciklom, Woodstock nudi infrastrukturu koja podržava vožnju na dva kotača. Grad ima biciklističke staze i staze, a u obližnjim se područjima planira poboljšati povezanost biciklom i pješačenjem. Mnoga odredišta unutar tvrtke Woodstock dostupna su biciklom, no jednostavnost putovanja može ovisiti o određenoj ruti i udaljenosti. Korisnici bi trebali razmotriti teren i sve infrastrukturne projekte u tijeku koji bi mogli utjecati na putovanje. Vožnja biciklom može biti praktična opcija za kraća putovanja, ali čimbenike poput vremenskih i uvjeta na cesti potrebno je uzeti u obzir za udobnost i sigurnost.

Opcije javnog prijevoza u Woodstocku uključuju prigradsku željeznicu Metra koja povezuje grad s Chicagom i drugim obližnjim područjima te uslugu Pace Bus za lokalne vožnje. Te usluge omogućuju pristup ključnim odredištima, ali raspored i infrastruktura grada mogu zahtijevati određeno planiranje za učinkovitu upotrebu. Možda će biti potrebno pješice ili dodatnim prijevozom doći do određenih područja u kojima javni prijevoz izravno ne vozi. Vremenski uvjeti, posebice tijekom zime, također mogu utjecati na jednostavnost putovanja, stoga je priprema važna kada se oslanjaš na javni prijevoz.