Chicago hästi korraldatud võrgusüsteem muudab selle suurepäraseks linnaks jalutamiseks. State’i ja Madisoni ristmik tähistab alguspunkti, aadressid näitavad nende kaugust sellest kesksest asukohast. Linn on jagatud kvartaliteks, kus kaheksa kvartalit võrdub miiliga, mis muudab navigeerimise lihtsaks. Lisaks pakub Chicago Pedway maa-aluste tunnelite võrgustikku, mis ühendab üle 40 kvartali Central Business Districtis, pakkudes karmi ilma eest varju. Kuigi kõndimine on paljudes piirkondades mugav, tähendab linna suurus seda, et mõned sihtkohad võivad vajada lisatransporti.

Jalgrattasõit Chicagos on praktiline viis linnas navigeerimiseks tänu ulatuslikule jalgrattateede ja -teede võrgustikule. Linn pakub mitmesuguseid marsruute, mis ühendavad linnaosasid ja suuremaid vaatamisväärsusi, muutes rattaga paljudesse sihtkohtadesse jõudmise suhteliselt lihtsaks. Kuid Chicago ilm võib olla ettearvamatu, külmade talvede ja kuumade suvedega, mis võivad rattasõidutingimusi mõjutada. Lisaks muudab linna tasane maastik jalgrattasõidu üldiselt hõlpsamini kättesaadavaks. Neile, kes otsivad jalgratta jagamise võimalusi, on saadaval teenuseid, millele pääseb juurde populaarsete rakenduste kaudu.

Chicago ühistranspordisüsteem on ulatuslik ja tõhus, muutes selle mugavaks viisiks linnas navigeerimiseks. Chicago Transit Authority (CTA) haldab suurt busside ja kiirrongide võrgustikku, mis hõlmab linna ja selle läheduses asuvaid eeslinnasid. 140 bussimarsruudi ja 242 miili pikkuse raudtee kaudu on erinevatesse sihtkohtadesse jõudmine lihtne. Lisaks pakub Metra pendelrongiteenuseid 11 liini ja 241 jaamaga, samas kui Pace pakub linnalähibussi teenuseid. Taristu võimaldab hõlpsat juurdepääsu paljudesse piirkondadesse, kuigi ilmastikutingimused võivad aeg-ajalt sõiduaegu mõjutada.

Parvlaevad Chicagos, nagu Chicago Water Taxi, pakuvad maalilist viisi oluliste asukohtade vahel, nagu Ogilvie/Union, Michigan Avenue ja Chinatown. Need parvlaevad sõidavad sageli ja väljuvad tipptundidel iga 15–30 minuti järel. Need on jalakäijasõbralikud ja võimaldavad jalgrattaid, muutes need reisijatele paindlikuks valikuks. Sõit peatuste vahel võtab tavaliselt umbes 15–20 minutit. Kuigi parvlaevad pakuvad meeldivat sõitu, võivad ilmastikutingimused teenindust mõjutada ja need sobivad kõige paremini lühikeste vahemaade läbimiseks jõe ääres, mitte kogu linnas.