Zu Fuß unterwegs in Montauk kann eine angenehme Möglichkeit sein, bestimmte Gegenden zu erkunden, insbesondere das Stadtzentrum, wo Geschäfte, Restaurants und Strände in unmittelbarer Nähe liegen. Die weitläufige Struktur der Stadt und die Entfernungen zwischen manchen Sehenswürdigkeiten können es jedoch weniger praktikabel machen, alle Ziele zu Fuß zu erreichen. In den zentralen Bereichen gibt es Gehwege und fußgängerfreundliche Wege, auf manchen Strecken fehlt jedoch die entsprechende Infrastruktur. Zudem können Wetterbedingungen wie starker Wind oder Sommerhitze den Komfort beeinträchtigen. Für kurze Distanzen ist das Gehen angenehm, für die Erkundung der weiteren Umgebung sind jedoch andere Verkehrsmittel möglicherweise geeigneter.

Radfahren ist eine weitere praktische Möglichkeit, Montauk zu erkunden, da die Gegend landschaftlich reizvolle Routen und gut zu bewältigende Entfernungen zwischen wichtigen Sehenswürdigkeiten bietet. Die Stadt verfügt über mehrere fahrradfreundliche Wege und Straßen, was die Orientierung erleichtert. Allerdings sollten Radfahrende auf wechselnde Straßenverhältnisse und gelegentlichen Verkehr vorbereitet sein, insbesondere während der Hochsaison. Das in vielen Bereichen relativ flache Gelände trägt zu einem angenehmen Radfahrerlebnis bei, auch wenn einige Routen leichte Steigungen aufweisen können. Vor Ort gibt es Fahrradverleihe, die Gästen die Möglichkeit bieten, Montauk auf zwei Rädern zu erkunden.

Zu den öffentlichen Verkehrsmitteln in Montauk gehören Busverbindungen, die wichtige Bereiche miteinander verbinden und es ermöglichen, sich ohne Auto fortzubewegen. Das Busnetz Suffolk County Transit betreibt Linien, die Montauk und umliegende Ortschaften bedienen und eine bequeme Möglichkeit bieten, lokale Ziele zu erreichen. Allerdings können die weitläufige Struktur der Region und die begrenzte Taktung des Nahverkehrs etwas Planung erfordern. Für kürzere Strecken sind Gehen oder Radfahren oft die bessere Wahl, während der öffentliche Verkehr für längere Wege nützlich ist. Die Infrastruktur der Gegend unterstützt diese Optionen, doch Wetterbedingungen und saisonale Nachfrage können Komfort und Verfügbarkeit beeinflussen.

Fähren, die von Montauk ablegen, sind eine bequeme Möglichkeit, nahegelegene Ziele wie Block Island und New London zu erreichen. Sie richten sich vor allem an Fußgänger und erlauben die Mitnahme von Fahrrädern; Autos werden jedoch nicht befördert. Routen wie Montauk–Block Island dauern in der Regel etwa eine Stunde, wobei die Fahrpläne je nach Saison variieren. Zwar sind Fähren eine gute Möglichkeit, Staus zu vermeiden und schöne Ausblicke zu genießen, ihr Nutzen für Fahrten innerhalb von Montauk ist jedoch begrenzt. Wetterbedingungen und saisonale Fahrpläne können sich ebenfalls auf die Verfügbarkeit auswirken, daher ist es ratsam, im Voraus zu planen.