Sag Harbor bietet eine fußgängerfreundliche Umgebung, sodass sich die Gegend gut zu Fuß erkunden lässt. Der Ort ist kompakt angelegt; viele Anlaufpunkte wie Geschäfte, Restaurants und historische Stätten liegen in unmittelbarer Nähe. Gehwege und Fußgängerüberwege sind in wichtigen Bereichen vorhanden und unterstützen eine sichere Fortbewegung zu Fuß. Allerdings kann das Wetter, insbesondere in den kälteren Monaten, den Komfort beim Gehen beeinträchtigen. Zudem liegen einige Ziele außerhalb des Ortszentrums weiter auseinander und erfordern längere Strecken zu Fuß, was je nach persönlichen Vorlieben und körperlichen Möglichkeiten weniger bequem sein kann.

Biking is another practical way to navigate Sag Harbor, as the area features some bike-friendly infrastructure, including bike lanes along Route 114 connecting North Haven and Sag Harbor. The terrain is relatively flat, making it easier for riders to navigate. However, some roads may lack dedicated bike lanes, so caution is advised when sharing the road with vehicles. Distances between key locations are generally manageable by bike, making it a convenient option for exploring the town and nearby areas.

Zu den öffentlichen Verkehrsmitteln in Sag Harbor gehören Busse, die wichtige Gebiete innerhalb der Stadt und nahegelegene Ziele verbinden. Das Transit-System von Suffolk County bietet Routen mit Zwischenstopps an der Hauptstraße und der Bay Street sowie Zugang zu lokalen Sehenswürdigkeiten und wichtigen Bereichen. Öffentliche Verkehrsmittel können zwar eine bequeme Option sein, um ans Ziel zu kommen, aber die Kleinstädte und die begrenzten Routen erfordern möglicherweise zusätzliche Planung. Für kürzere Strecken könnten zu Fuß gehen oder andere Transportmethoden praktischer sein, da die Infrastruktur eine einfache Navigation innerhalb des kompakten Stadtgebiets ermöglicht.

Fähren bieten eine bequeme Möglichkeit, zwischen Sag Harbor und Shelter Island zu reisen; sie verkehren das ganze Jahr über alle 10-15 Minuten. Sie befördern Fußgänger, Autos und Fahrräder und sind damit für verschiedene Reisende gut geeignet. Die Überfahrt ist kurz und dauert in der Regel nur wenige Minuten, was ideal für kurze Fahrten ist. Allerdings kann es bei vereisten Bedingungen zu Verzögerungen von bis zu 20 Minuten kommen. Die Fährinfrastruktur ermöglicht ein einfaches Ein- und Aussteigen, jedoch sollten Reisende darauf vorbereitet sein, dass ausschließlich Barzahlung akzeptiert wird. Insgesamt bieten die Fähren einen zuverlässigen und häufigen Service, um sich in der Gegend fortzubewegen.