Leesburg, Virginia, bietet eine fußgängerfreundliche Umgebung, insbesondere in der historischen Innenstadt, wo Gehwege und Fußgängerüberwege gut gepflegt sind und die Ziele dicht beieinander liegen. Zu Fuß unterwegs zu sein ist eine praktische Möglichkeit, die lokalen Geschäfte, Restaurants und kulturellen Sehenswürdigkeiten in diesem überschaubaren Bereich zu erkunden. Außerhalb des Innenstadtbereichs wird die Stadt jedoch vorstädtischer, mit größeren Entfernungen zwischen den Zielen, was das Gehen weniger praktisch machen kann. Jahreszeitliche Wetterbedingungen, darunter heiße Sommer und kalte Winter, können ebenfalls den Komfort beim Gehen als primäre Fortbewegungsart beeinflussen.

Radfahren in Leesburg wird durch ein Netz aus Radfahrstreifen, gemeinsam genutzten Wegen und 'Share the Road'-Strecken unterstützt und ist daher eine praktische Option, um sich fortzubewegen. Die Stadt ist an den Washington & Old Dominion (W&OD) Trail angebunden, einen bedeutenden regionalen Weg, der das Pendeln oder Freizeittouren mit dem Rad erleichtern kann. Einige Buslinien in der Umgebung nehmen ebenfalls Fahrräder mit, und an Park-and-Ride-Anlagen stehen Fahrradschließfächer zur Verfügung. Auch wenn Topografie und Entfernungen variieren können, unterstützt die Infrastruktur das Radfahren als bequeme Möglichkeit, sich in Teilen von Leesburg fortzubewegen.

Der öffentliche Nahverkehr in Leesburg wird hauptsächlich von Loudoun County Transit betrieben und bietet Busverbindungen, die zentrale Bereiche der Stadt und der umliegenden Regionen verbinden. Zum Angebot gehören Fahrten an Wochentagen und ein begrenztes Samstagsangebot sowie Bedarfsverkehrsoptionen für flexiblere Fahrten. Auch wenn Busse eine bequeme Möglichkeit bieten, sich in Leesburg fortzubewegen, können die Infrastruktur und die Stadtstruktur eine gewisse Planung erfordern, um die Erreichbarkeit bestimmter Ziele sicherzustellen. Der Fußweg zu Bushaltestellen und das Warten im Freien können durch Witterungsbedingungen beeinflusst werden, daher sollte dies bei der Planung von Fahrten berücksichtigt werden.

Fähren sind derzeit keine praktische Option, um sich in Leesburg, Virginia, fortzubewegen. White’s Ferry, historisch eine wichtige Verbindung über den Potomac River zwischen Loudoun County, Virginia, und Montgomery County, Maryland, stellte im Dezember 2020 den Betrieb ein. Diese Fähre war einst eine bequeme Verbindung für Autos, Fußgänger und Radfahrer, doch ihre Schließung hat die Region ohne aktive Fährdienste zurückgelassen. Reisende sollten alternative Verkehrsmittel in Betracht ziehen, da derzeit keine anderen Fährverbindungen in der Region in Betrieb sind.