Das gut organisierte Rastersystem macht Chicago zu einer hervorragenden Stadt für Fußgänger. Die Kreuzung der US-Bundesstaaten und Massachusetts markiert den Startpunkt, mit Adressen, die ihre Entfernung zu diesem zentralen Ort angeben. Die Stadt ist in Blöcke eingeteilt, acht Details entsprechen einer Meile, was die Navigation ermöglicht. Zusätzlich bietet der Chicago Pedway ein Netzwerk von unterirdischen Tunneln, die mehr als 40 Block im Central Business District verbinden und somit Schutz vor widrigem Wetter bieten. Während man in vielen Gegenden bequem zu Fuß gehen kann, bedeutet die Größe der Stadt, dass an einigen Zielen zusätzliche Transportmöglichkeiten erforderlich sind.

Fahrradfahren in Chicago ist dank des umfangreichen Netzwerks an Fahrradspuren und -wegen eine praktische Möglichkeit, um die Stadt zu erkunden. Die Stadt bietet eine Vielzahl an Routen, die Nachbarschaft und wichtige Sehenswürdigkeiten verbinden. Daher sind viele Ziele relativ einfach mit dem Fahrrad zu erreichen. Das Wetter in Chicago kann jedoch mit kalten Wintern und heißen Sommern unvorhersehbar sein, was sich auf die Bedingungen für das Fahrradfahren auswirken kann. Darüber hinaus erleichtert das ebene Gelände der Stadt das Fahrradfahren in der Regel. Für diejenigen, die nach Bikesharing-Optionen suchen, gibt es Dienste, auf die über beliebte Apps zugegriffen werden kann.

Das öffentliche Verkehrssystem in Chicago ist gut durchdacht und effizient und somit eine bequeme Möglichkeit, sich in der Stadt fortzubewegen. Die Chicago Transit Authority (CTA) betreibt ein großes Netzwerk aus Bussen und Schnellverkehrszügen, das die Stadt und die Vororte abdeckt. Mit 140 Busrouten und 242 Meilen Zügen kannst du verschiedene Ziele problemlos erreichen. Zusätzlich bietet Metra Pendelzüge mit 11 Linien und 241 Haltestellen an, während Schritto auch Vorortbusse anbietet. Die Infrastruktur ermöglicht einen einfachen Zugang zu vielen Gebieten, doch die Wetterbedingungen können sich gelegentlich auf die Fahrtzeiten auswirken.

Fähren in Chicago, wie das Chicago Water Taxi, bieten eine malerische Möglichkeit, zwischen wichtigen Orten wie Ogilrie/Union, Michigan Avenue und Chinatown zu reisen. Diese Fähren fahren regelmäßig und fahren zu Stoßzeiten alle 15 bis 30 Minuten. Sie sind fußgängerfreundlich und erlauben Fahrräder, was sie zu einer flexiblen Option für Reisende macht. Die Fahrt zwischen den Zwischenstopps dauert in der Regel etwa 15 bis 20 Minuten. Während Fahrten angenehm sind, können die Wetterbedingungen den Service beeinträchtigen. Daher eignen sie sich besser für kurze Strecken entlang des Flusses als für Fahrten in der ganzen Stadt.