Hilton Head Island nabízí rozsáhlou síť více než 60 mil veřejných stezek a přírodních tras, což z chůze činí pohodlnou možnost pro objevování některých oblastí. Mnoho atrakcí, restaurací a pláží je dostupných pěšky, zejména v centrálnějších částech. Velikost ostrova a jeho rozlehlé uspořádání však mohou chůzi ztížit při cestách do vzdálenějších míst. Rovinatý terén a malebné okolí zpříjemňují pěší procházky, ale teplé počasí a vlhkost, zejména v létě, mohou být faktorem k uvážení. Celkově je chůze příjemným způsobem, jak poznat určité části ostrova, zejména na kratší vzdálenosti.

Jízda na kole po ostrově Hilton Head je vynikající volbou díky rozsáhlé síti asfaltových cyklostezek, které propojují mnoho klíčových míst, včetně pláží, parků a nákupních center. Rovinatý terén ostrova zpřístupňuje cyklistiku většině jezdců a infrastruktura je navržena tak, aby byla pro cyklisty bezpečná. Vzdálenosti mezi oblíbenými cíli jsou obecně na kole dobře zvládnutelné, což z něj činí praktický způsob dopravy. Mírné klima navíc podporuje cyklistiku jako pohodlný způsob, jak ostrov poznávat, i když je třeba v teplejších měsících počítat s občasným horkem nebo vlhkostí.

Veřejná doprava na Hilton Head Island zahrnuje zastávky, jako je sezónní trolejbus The Breeze, který funguje od dubna do Svátku práce. Vozík spojuje důležité oblasti, takže se snáz dostaneš k oblíbeným cílům. Uspořádání a infrastruktura ostrova jsou ale víc orientované na auta a nachází se na něm spousta atrakcí. Chůze nebo jízda na kole může být taky náročná kvůli vzdálenosti a povětrnostním podmínkám. Veřejná doprava může být na určitých trasách užitečná, ale nemusí pokrývat všechny oblasti komplexně, takže je důležité plánování dopředu.

Trajekty na ostrově Hilton Head spojují především s nedalekým ostrovem Daufuskie a nabízejí malebný a efektivní způsob cestování. Vyplouvají z míst jako Broad Creek Marina a Harbour Town Marina a cesta obvykle trvá přibližně 20–30 minut. Tyto služby jsou vhodné pro pěší a často umožňují přepravu jízdních kol, avšak automobily nejsou povoleny. Plavby jsou plánovány denně, což zajišťuje pravidelný přístup. Trajekty jsou skvělou volbou pro cestu na ostrov Daufuskie, ale nejsou určeny pro běžnou dopravu po samotném Hilton Head. Počasí a vodní podmínky mohou občas ovlivnit jízdní řády, ale infrastruktura zajišťuje spolehlivé cestování pro ty, kteří míří na okolní ostrovy.