Hilton Head Island har et omfattende nettverk med over 60 miles med offentlige gang- og naturstier, noe som gjør det enkelt å utforske enkelte områder til fots. Mange attraksjoner, restauranter og strender er tilgjengelige til fots, spesielt i mer sentrale områder. Øyas størrelse og spredte utforming kan imidlertid gjøre det mindre praktisk å gå til mer avsidesliggende steder. Det flate terrenget og de naturskjønne omgivelsene gjør turopplevelsen bedre, men varmt vær og høy luftfuktighet, særlig om sommeren, kan være noe å ta hensyn til. Alt i alt er det en hyggelig måte å komme seg rundt på i bestemte deler av øya, spesielt for kortere avstander.

Å sykle rundt på Hilton Head Island er et utmerket alternativ takket være det omfattende nettet av asfalterte sykkelstier som forbinder mange viktige områder, inkludert strender, parker og kjøpesentre. Øyas flate terreng gjør sykling tilgjengelig for de fleste, og infrastrukturen er utformet for å ivareta syklisters sikkerhet. Avstandene mellom populære reisemål er som regel overkommelige med sykkel, noe som gjør det til et praktisk transportvalg. Det milde klimaet gjør det enda enklere å utforske øya på sykkel, men man bør være oppmerksom på at det tidvis kan være varmt eller fuktig i de varmeste månedene.

Offentlig transport på Hilton Head Island inkluderer alternativer som The Breeze, en sesongbasert tralletjeneste som kjører mellom april og Labor Day. Vognen forbinder viktige områder, noe som gjør det enklere å komme seg til populære destinasjoner. Øyas planløsning og infrastruktur er imidlertid mer bilorientert, med mange attraksjoner spredt utover. Å gå eller sykle kan også være utfordrende på grunn av avstander og værforhold. Offentlig transport kan være et nyttig alternativ for enkelte ruter, men det er ikke sikkert at den dekker alle områder, så det er viktig å planlegge i forveien.

Ferger på Hilton Head Island går hovedsakelig til nærliggende Daufuskie Island, og tilbyr en naturskjønn og effektiv måte å reise på. Ferger går fra steder som Broad Creek Marina og Harbour Town Marina, og overfarten tar vanligvis rundt 20–30 minutter. Disse tjenestene er tilrettelagt for fotgjengere og har ofte plass til sykler, men biler er ikke tillatt. Det er daglige avganger, noe som gir jevnlig tilgang. Selv om ferger er et flott alternativ for å komme seg til Daufuskie Island, er de ikke ment for generell transport rundt på Hilton Head. Vær- og vannforhold kan tidvis påvirke rutetidene, men infrastrukturen gir pålitelig reise for dem som skal til nærliggende øyer.