توفر مدينة وينشيستر بيئةً ممتعةً للمشي ، بفضل مركزها الصغير وسحرها التاريخي الذي يسهل استكشافها سيراً على الأقدام. تدعم البنية التحتية للمدينة المشاة جيداً ، مع وجود العديد من الممرات والمناطق المناسبة للمشاة. إن المناخ المعتدل نسبياً في جنوب إنكلترا يجعل المشي عموماً خياراً مريحاً على مدار العام. في حين أن بعض المناطق قد تكون بها منحدرات طفيفة ، إلا أنه يمكن الوصول إلى معظم الوجهات داخل المدينة بسهولة. يسمح المشي للزائرين بتقدير الطبيعة الخلابة والمعالم التاريخية التي تقدمها وينتشيستر.

توفر مدينة وينشيستر بيئةً ممتعةً لركوب الدراجات الهوائية ، بالإضافة إلى العديد من الطرق التي تُسهِّل التنقُّل في أنحاء المدينة. يمكن التحكم في التضاريس بشكل عام ، على الرغم من أن بعض المناطق قد تحتوي على تلال لطيفة. تعمل المدينة على تحسين البنية التحتية لركوب الدراجات ، مما يساعد على جعل ركوب الدراجات خياراً عملياً للتنقُّل. على الرغم من أن الطقس قد يختلف ، فإنه بشكل عام معتدل بما يكفي للسماح بركوب درّاجة مريحة معظم أيام السنة.

تتميز المدينة بنظام نقل عام مريح مع خدمات حافلات منتظمة تربط المواقع الرئيسية داخل المدينة. يوفر مُشغِّل الحافلات الرئيسي مسارات متكررة ، بما في ذلك مواقف انتظار السيارات وساحات انتظار السيارات. تعمل خدمة المشاوير كل 10 دقائق خلال ساعات الذروة. تجعل الطبيعة المكتظة للمدينة من السهل الوصول إلى وجهات مثل محطة القطار والمستشفى بالحافلات. تُعدّ وسائل النقل العام خياراً عملياً للتنقُّل ، خاصةً إذا أخذنا في الاعتبار البنية التحتية للمدينة التي تدعم التنقل الفعَّال.