Winchester oferuje przyjemne otoczenie do spacerów, a niewielkie centrum miasta i historyczny urok ułatwiają jego odkrywanie na piechotę. Infrastruktura miejska dobrze obsługuje pieszych, dzięki licznym chodnikom i strefom przyjaznym pieszym. Stosunkowo łagodny klimat panujący na południu Anglii sprawia, że spacery są wygodną opcją przez cały rok. Chociaż niektóre obszary mogą mieć niewielkie wzniesienia, większość miejsc docelowych w mieście jest łatwo dostępna. Spacery pozwalają zwiedzającym w pełni docenić piękne krajobrazy i zabytki, które ma do zaoferowania Winchester.

Winchester oferuje przyjemne środowisko do jazdy na rowerze dzięki kilku trasom, które ułatwiają poruszanie się po mieście. Teren jest ogólnie łatwy do pokonania, chociaż na niektórych obszarach mogą występować łagodne wzniesienia. W mieście pracuje się już nad poprawą infrastruktury rowerowej, która sprawia, że jazda na rowerze jest praktyczną formą przemieszczania się. Chociaż pogoda może się różnić, jest na tyle łagodna, że przez większą część roku można wygodnie jeździć na rowerze.

Miasto ma dogodny system transportu publicznego, który oferuje regularne połączenia autobusowe z kluczowymi lokalizacjami w mieście. Główny operator autobusowy zapewnia częste trasy, w tym oferuje funkcję „Park & Usługa przejazdów uruchamiana co 10 minut w godzinach największego ruchu. Zwarta przyroda miasta ułatwia dojazd autobusem do miejsc takich jak dworzec kolejowy i szpital. Transport publiczny to praktyczny sposób na przemieszczanie się, zwłaszcza biorąc pod uwagę infrastrukturę miasta, która umożliwia sprawne podróżowanie.