Winchester byr på et hyggelig miljø for spaserturer, med et kompakt sentrum og historisk sjarm som gjør det enkelt å utforske til fots. Byens infrastruktur legger godt til rette for fotgjengere, med mange gangveier og områder tilpasset gående. Det relativt milde klimaet i Sør-England gjør det som regel behagelig å gå hele året. Selv om enkelte områder har litt stigning, er de fleste steder i byen lett tilgjengelige. Å gå til fots gir besøkende mulighet til å virkelig oppleve den vakre naturen og de historiske severdighetene Winchester har å by på.

Winchester tilbyr et trivelig miljø for sykling, med flere ruter som gjør det enkelt å komme seg rundt i byen. Terrenget er stort sett lett å håndtere, selv om noen områder kan ha slake bakker. Byen har jobbet med å forbedre sykkelinfrastrukturen, noe som gjør sykling til et praktisk alternativ for å komme seg rundt. Selv om været kan variere, er det som regel mildt nok til at det er behagelig å sykle store deler av året.

Byen har et praktisk offentlig transportsystem med regelmessige bussruter som forbinder viktige steder i byen. Hovedbussoperatøren tilbyr hyppige ruter, inkludert en Park & Skysstjeneste som går hvert 10. minutt i rushtiden. Den kompakte byen gjør det enkelt å nå destinasjoner som jernbanestasjonen og sykehuset med buss. Offentlig transport er et praktisk valg for å komme seg rundt, spesielt med tanke på byens infrastruktur som støtter effektiv reising.