Winchester ofrece un ambiente agradable para caminar, con su centro compacto y su encanto histórico, lo que hace que sea fácil de explorar a pie. La infraestructura de la ciudad es compatible con los peatones, con numerosos caminos y áreas peatonales. El clima relativamente templado del sur de Inglaterra hace que caminar sea una opción cómoda durante todo el año. Si bien algunas áreas pueden tener pendientes leves, la mayoría de los destinos dentro de la ciudad son accesibles sin dificultad. Caminar permite a los visitantes apreciar plenamente la belleza escénica y los lugares históricos que Winchester tiene para ofrecer.

Winchester ofrece un entorno agradable para andar en bicicleta, con varias rutas que facilitan desplazarse por la ciudad. El terreno es generalmente manejable, aunque algunas zonas pueden tener colinas suaves. La ciudad ha estado trabajando en mejorar su infraestructura ciclista, lo que ayuda a que andar en bicicleta sea una opción práctica para moverse. Aunque el clima puede variar, por lo general es lo suficientemente templado como para permitir un ciclismo cómodo la mayor parte del año.

La ciudad cuenta con un conveniente sistema de transporte público con servicios regulares de autobuses que conectan ubicaciones clave dentro de la ciudad. El operador de autobuses principal ofrece rutas frecuentes, que incluyen un estacionamiento y un autobús. Servicio de viaje cada 10 minutos durante las horas pico. La naturaleza compacta de la ciudad hace que sea fácil llegar a destinos como la estación de tren y el hospital en autobús. El transporte público es una opción práctica para trasladarse, especialmente dada la infraestructura de la ciudad que permite viajar de manera eficiente.