Yürümek, özellikle yaya dostu caddeleri ve kompakt yerleşim düzeniyle öne çıkan şehir merkezinde, Winchester’ın bazı bölgelerinde dolaşmanın kullanışlı bir yoludur. Old Town bölgesi, tarihi çekiciliği ve erişilebilir kaldırımlarıyla, yürüyerek keşfetmesi özellikle kolaydır. Ancak bazı mahallelerde mesafelerin daha uzun olması ve yaya altyapısının sınırlı olması nedeniyle, merkez bölgenin dışındaki yerlere ulaşmak için yürümek daha az pratik olabilir. Ayrıca, sıcak yazlar ve soğuk kışlar dahil mevsimsel hava değişimleri, yürümeyi birincil ulaşım biçimi olarak kullanmanın konforunu da etkileyebilir.

Winchester'de bisikletle ulaşım pratik bir yol olabilir, ancak kentin altyapısı bazı zorluklar yaratabilir. Ortak kullanımlı yollar ve kimi bisiklet dostu alanlar bulunsa da, ayrılmış bisiklet şeritleri sınırlıdır; bu da kentin bazı kesimlerinde dolaşmayı daha zor hale getirebilir. Winchester'in kompakt yerleşimi birçok noktaya bisikletle nispeten kolay erişim sağlar, ancak bisiklet kullanıcılarının daha yoğun bölgelerde trafikte dikkatli olması gerekir. Bölgenin arazi yapısı genel olarak bisiklete binmek için elverişlidir, ancak bazı alanlarda hafif eğimler bulunabilir.

Winchester’da toplu taşıma, şehirdeki önemli varış noktalarını birbirine bağlamak için önceden belirlenmiş döngülerde çalışan Winchester Transit olarak bilinen sabit güzergâhlı bir otobüs hizmetiyle kullanılabilir. Ayrıca, yolcuların noktadan noktaya yolculuklar planlamasını sağlayan talep üzerine bir yolculuk paylaşımı hizmeti de vardır. Bu seçenekler, şehirde kişisel araç kullanmadan yol almanızı sağlar, ancak sabit güzergâhlar bazı bölgelere erişimi sınırlayabilir. Şehirdeki altyapı bu hizmetleri destekler ancak duraklar arasındaki mesafe veya belirli varış noktaları gibi faktörler rahatlığı etkileyebilir. Bireysel yolculuk ihtiyaçlarına ve toplu taşıma güzergâhlarına yakınlığa bağlı olarak toplu taşıma uygun bir seçenek olabilir.