Dobrze zorganizowany system siatek Chicago sprawia, że jest to doskonałe miasto do spacerów. Skrzyżowanie State i Madison oznacza punkt początkowy, a adresy wskazują ich odległość od tej centralnej lokalizacji. Miasto jest podzielone na dzielnice, przy czym osiem bloków odpowiada jednej mili, co ułatwia nawigację. Ponadto Chicago Pedway oferuje sieć podziemnych tuneli łączących ponad 40 przecznic w Central Business District, zapewniając schronienie przed trudnymi warunkami pogodowymi. Spacery w wielu miejscach są wygodne, ale wielkość miasta oznacza, że w niektórych miejscach może być potrzebny dodatkowy transport.

Jazda rowerem po Chicago to praktyczny sposób poruszania się po mieście dzięki rozbudowanej sieci ścieżek i ścieżek rowerowych. Miasto oferuje wiele tras, które łączą dzielnice i główne atrakcje, dzięki czemu stosunkowo łatwo można dotrzeć do wielu miejsc rowerem. Jednak pogoda w Chicago może być nieprzewidywalna, z mroźnymi zimami i upalnym latem, co może mieć wpływ na warunki jazdy na rowerze. Płaski teren miasta sprawia, że rowerzysta jest łatwiej dostępny. Dla tych, którzy szukają możliwości wypożyczania rowerów, są dostępne usługi, do których można uzyskać dostęp za pośrednictwem popularnych aplikacji.

System transportu publicznego w Chicago jest rozbudowany i sprawny, co ułatwia poruszanie się po mieście. Chicagowski Zarząd Transportu (CTA) obsługuje rozległą sieć autobusów i kolei pospiesznej, obejmującą miasto i pobliskie przedmieścia. Dzięki 140 trasom autobusowym i 242 milom torów kolejowych dojazd do różnych miejsc jest prosty. Ponadto Metra świadczy usługi kolei podmiejskich z 11 liniami i 241 stacjami, a Pace – autobusy podmiejskie. Infrastruktura umożliwia łatwy dostęp do wielu obszarów, ale warunki pogodowe mogą czasami wpływać na czas podróży.

Promy w Chicago, podobnie jak Chicago Water Taxi, oferują malowniczy sposób podróżowania między kluczowymi lokalizacjami, takimi jak Ogilvie/Union, Michigan Avenue i Chinatown. Promy kursują często, a w godzinach szczytu odpływają co 15–30 minut. Są one przyjazne pieszym i umożliwiają korzystanie z rowerów, co czyni je elastyczną opcją dla podróżnych. Podróż między przystankami trwa zwykle około 15–20 minut. Promy zapewniają przyjemną jazdę, ale warunki pogodowe mogą mieć wpływ na jakość usług. Najlepiej sprawdzą się na krótkich dystansach wzdłuż rzeki niż w całym mieście.