Chicagos velorganiserte rutenett gjør den til en utmerket by for fotturer. Skjæringspunktet mellom State og Madison markerer startstedet, med adresser som angir avstanden fra dette sentrale stedet. Byen er delt inn i blokker, med åtte kvartaler som tilsvarer en mile, noe som gjør navigeringen enkel. I tillegg tilbyr Chicago Pedway et nettverk av underjordiske tunneler som forbinder over 40 kvartaler i Central Business District, og gir ly mot dårlig vær. Det er praktisk å gå i mange områder, men byens størrelse betyr at noen destinasjoner kan kreve ekstra transport.

Sykling i Chicago er en praktisk måte å navigere i byen på, takket være det omfattende nettverket av sykkelfelter og -stier. Byen tilbyr en rekke ruter som forbinder nabolag og store attraksjoner, noe som gjør det relativt enkelt å nå mange destinasjoner med sykkel. Været i Chicago kan imidlertid være uforutsigbart, med kalde vintre og varme somre, noe som kan påvirke sykkelforholdene. I tillegg gjør byens flate terreng generelt sykling mer tilgjengelig. For de som ser etter alternativer for sykkeldeling, finnes det tjenester som er tilgjengelige via populære apper.

Chicagos offentlige transportsystem er omfattende og effektivt, noe som gjør det til en praktisk måte å navigere i byen på. Chicago Transit Authority (CTA) driver et stort nettverk av busser og tog som dekker byen og forsteder i nærheten. Med 140 bussruter og 389 km med jernbanespor er det lett å komme seg til ulike destinasjoner. I tillegg tilbyr Metra pendeltog med 11 linjer og 241 stasjoner, mens Pace tilbyr busstjenester i forstadsområder. Infrastrukturen gir enkel tilgang til mange områder, selv om værforholdene noen ganger kan påvirke reisetidene.

Ferger i Chicago, som Chicago Water Taxi, tilbyr en naturskjønn måte å reise på mellom viktige steder som Ogilvie/Union, Michigan Avenue og Chinatown. Disse fergene går ofte, med avganger hvert 15. til 30. minutt i travle perioder. De er fotgjengervennlige og tillater sykling, noe som gjør dem til et fleksibelt alternativ for reisende. Reisen mellom stoppene tar vanligvis rundt 15 til 20 minutter. Selv om fergene gir en hyggelig tur, kan værforholdene påvirke servicen, og de er best egnet for korte avstander langs elven i stedet for reiser i hele byen.