Dėl gerai sutvarkytos Čikagos tinklo sistemos puikiai tinka pėsčiomis. Valstijos ir Medisonos sankryža žymi pradžios tašką, o adresai nurodo atstumą nuo šios centrinės vietos. Miestas suskirstytas į kvartalus: aštuoni kvartalai atitinka mylią, todėl keliauti yra paprasta. Be to, Čikagos Pedvėjaus oro uoste yra požeminių tunelių tinklas, jungiantis daugiau kaip 40 kvartalų centriniame verslo rajone ir suteikiantis apsaugą nuo nepalankių oro sąlygų. Nors daugelyje vietovių pėsčiomis galima nueiti pėsčiomis, dėl miesto dydžio kai kurias vietas gali reikėti papildomo transporto maršrutų.

Važiavimas dviračiais Čikagoje funkcionalus būdas keliauti po miestą, nes čia yra platus dviračių takų ir takų tinklas. Mieste siūlomi įvairūs maršrutai, kurie jungia rajonus ir pagrindines lankytinas vietas, todėl daug vietų galima pasiekti dviračiais. Tačiau Čikagoje orai gali būti nenuspėjami: šaltos žiemos ir karštos vasaros, o tai gali paveikti važiavimo dviračiais sąlygas. Be to, dėl lygaus miesto vietovę paprastai galima lengviau važiuoti dviračiais. ieškantys dalijimosi dviračiais galimybių, gali rinktis paslaugas, kurias galima rasti per populiarias programėles.

Čikagos viešojo transporto sistema yra plati ir efektyvi, todėl po miestą galima patogiai keliauti. Čikagos tranzito tarnyba (CTA) valdo platų autobusų ir greitojo transporto traukinių tinklą, apimantį miestą ir aplinkinius priemiesčius. 140 autobusų maršrutų ir 242 mylių geležinkelio bėgių, tad pasiekti įvairias vietas yra paprasta. Be to, „Metra“ teikia priemiesčių geležinkelio paslaugas, kurias sudaro 11 maršrutų ir 241 stotelę, o „Pace“ teikia priemiesčių autobusų paslaugas. Dėl infrastruktūros galima lengvai nuvykti į daugelį vietovių, tačiau kelionės trukmę kartais gali turėti įtakos oro sąlygos.

Čikagoje keltai, pvz., Čikagos vandens taksi, suteikia vaizdingą būdą keliauti tarp svarbiausių vietų, pvz., Ogilvijos / Sąjungos, Mičigano Avenue ir kinų kvartalo. Šie keltai kursuoja dažnai. Piko metu išvyksta kas 15–30 minučių. Jie pritaikyti pėstiesiems ir jais galima važiuoti dviračiais, todėl keleiviai jais gali naudotis lanksčiai. Kelionė tarp sustojimų paprastai trunka apie 15–20 minučių. Nors keltais keliauti galima maloniai, oro sąlygos gali turėti įtakos paslaugai ir jie geriausiai tinka keliauti trumpais atstumais upe, o ne visame mieste.