शिकागो की सुव्यवस्थित ग्रिड प्रणाली इसे पैदल घूमने के लिए एक बेहतरीन शहर बनाती है। स्टेट और मैडिसन का चौराहा शुरुआती बिंदु है, और पते इस केंद्रीय स्थान से दूरी को दर्शाते हैं। शहर को ब्लॉकों में बाँटा गया है, जहाँ आठ ब्लॉक एक मील के बराबर होते हैं, जिससे रास्ता ढूँढना आसान हो जाता है। इसके अलावा, शिकागो पेडवे सेंट्रल बिज़नेस डिस्ट्रिक्ट में 40 से अधिक ब्लॉकों को जोड़ने वाली भूमिगत सुरंगों का नेटवर्क प्रदान करता है, जो खराब मौसम से बचाव भी देता है। कई क्षेत्रों में पैदल चलना सुविधाजनक है, लेकिन शहर के बड़े आकार के कारण कुछ जगहों तक पहुँचने के लिए अतिरिक्त परिवहन की आवश्यकता हो सकती है।

शिकागो में साइकिल चलाना शहर में घूमने का एक व्यावहारिक तरीका है, क्योंकि यहाँ साइकिल लेन और पथों का विस्तृत नेटवर्क है। शहर में कई तरह के रास्ते उपलब्ध हैं जो अलग-अलग इलाकों और प्रमुख आकर्षणों को जोड़ते हैं, जिससे साइकिल से कई जगहों तक पहुँचना अपेक्षाकृत आसान हो जाता है। हालांकि, शिकागो का मौसम अनिश्चित हो सकता है—यहाँ सर्दियाँ बहुत ठंडी और गर्मियाँ बहुत गर्म होती हैं—जिससे साइकिल चलाने की स्थिति प्रभावित हो सकती है। इसके अलावा, शहर का समतल भूभाग आमतौर पर साइकिल चलाना और भी आसान बनाता है। जो लोग साइकिल साझा करने के विकल्प तलाश रहे हैं, उनके लिए लोकप्रिय ऐप्स के माध्यम से उपलब्ध सेवाएँ मौजूद हैं।

शिकागो की सार्वजनिक परिवहन प्रणाली व्यापक और कुशल है, जो इसे शहर में घूमने का एक सुविधाजनक तरीका बनाती है। शिकागो ट्रांज़िट अथॉरिटी (CTA) शहर और आस-पास के उपनगरों को कवर करते हुए बसों और रैपिड ट्रांज़िट रेल का एक विशाल नेटवर्क संचालित करती है। 140 बस मार्गों और 242 मील लंबे रेल ट्रैक के साथ, अलग-अलग डेस्टिनेशन तक पहुँचना आसान है। इसके अलावा, मेट्रा 11 लाइनों और 241 स्टेशनों के साथ कम्यूटर रेल सेवाएँ प्रदान करता है, जबकि पेस उपनगरीय बस सेवाएँ प्रदान करता है। इंफ्रास्ट्रक्चर कई क्षेत्रों में आसान पहुँच का समर्थन करता है, हालाँकि मौसम की स्थिति कभी-कभी यात्रा के समय को प्रभावित कर सकती है।

शिकागो में फ़ेरी, जैसे शिकागो वाटर टैक्सी, ओगिल्वी/यूनियन, मिशिगन एवेन्यू और चाइनाटाउन जैसी प्रमुख जगहों के बीच यात्रा करने का एक सुंदर तरीका प्रदान करती है। ये फ़ेरी अक्सर चलती हैं, और व्यस्त समय के दौरान हर 15 से 30 मिनट में प्रस्थान करती हैं। वे पैदल चलने वालों के अनुकूल हैं और बाइक चलाने की अनुमति देते हैं, जिससे वे यात्रियों के लिए एक सुविधाजनक विकल्प बन जाते हैं। स्टॉप के बीच की यात्रा में आमतौर पर लगभग 15 से 20 मिनट लगते हैं। फ़ेरी से राइड सुखद होती है, लेकिन मौसम की स्थिति सेवा को प्रभावित कर सकती है और वे शहर भर में यात्रा करने के बजाय नदी के किनारे कम दूरी के लिए सबसे उपयुक्त हैं।