Dobrze zorganizowany system siatki ulic w Chicago sprawia, że to doskonałe miasto do spacerowania. Skrzyżowanie ulic State i Madison wyznacza punkt początkowy, a numery adresowe wskazują odległość od tego centralnego miejsca. Miasto jest podzielone na bloki, przy czym osiem bloków odpowiada jednej mili, co ułatwia orientację. Dodatkowo, Chicago Pedway to sieć podziemnych tuneli łączących ponad 40 bloków w Centralnym Dystrykcie Biznesowym, zapewniając schronienie przed trudnymi warunkami pogodowymi. Chociaż spacerowanie jest wygodne w wielu rejonach, rozmiar miasta sprawia, że do niektórych miejsc trzeba skorzystać z dodatkowego środka transportu.

Jazda na rowerze w Chicago to praktyczny sposób na przemieszczanie się po mieście, dzięki rozbudowanej sieci ścieżek i tras rowerowych. Miasto oferuje różnorodne trasy łączące dzielnice i główne atrakcje, co sprawia, że dotarcie do wielu miejsc rowerem jest stosunkowo łatwe. Jednak pogoda w Chicago bywa nieprzewidywalna – zimy są mroźne, a lata gorące, co może wpływać na warunki do jazdy na rowerze. Dodatkowo płaskie ukształtowanie terenu sprawia, że jazda na rowerze jest na ogół bardziej dostępna. Osoby zainteresowane opcjami rowerów miejskich mogą skorzystać z usług dostępnych za pośrednictwem popularnych aplikacji.

System transportu publicznego w Chicago jest rozbudowany i sprawny, co ułatwia poruszanie się po mieście. Chicagowski Zarząd Transportu (CTA) obsługuje rozległą sieć autobusów i kolei pospiesznej, obejmującą miasto i pobliskie przedmieścia. Dzięki 140 trasom autobusowym i 242 milom torów kolejowych dojazd do różnych miejsc jest prosty. Ponadto Metra świadczy usługi kolei podmiejskich z 11 liniami i 241 stacjami, a Pace – autobusy podmiejskie. Infrastruktura umożliwia łatwy dostęp do wielu obszarów, ale warunki pogodowe mogą czasami wpływać na czas podróży.

Promy w Chicago, podobnie jak Chicago Water Taxi, oferują malowniczy sposób podróżowania między kluczowymi lokalizacjami, takimi jak Ogilvie/Union, Michigan Avenue i Chinatown. Promy kursują często, a w godzinach szczytu odpływają co 15–30 minut. Są one przyjazne pieszym i umożliwiają korzystanie z rowerów, co czyni je elastyczną opcją dla podróżnych. Podróż między przystankami trwa zwykle około 15–20 minut. Promy zapewniają przyjemną jazdę, ale warunki pogodowe mogą mieć wpływ na jakość usług. Najlepiej sprawdzą się na krótkich dystansach wzdłuż rzeki niż w całym mieście.