מערכת הרשת המסודרת של שיקגו הופכת אותה לעיר מצוינת להליכה. הצומת בין המדינה למדיסון מסמן את נקודת ההתחלה, עם כתובות שמציינות את המרחק שלהן ממיקום מרכזי זה. העיר מחולקת לגושים, עם שמונה בלוקים שמשוים לקילומטר, כך ניווט קל. בנוסף, נמל התעופה Chicago Pedway מציע רשת של מנהרות תת-קרקעיות שמחברות מעל 40 רחובות ברובע העסקים המרכזי, ומספקות מחסה ממזג אוויר קשה. אמנם הליכה נוחה באזורים רבים, אבל גודלה של העיר אומר שחלק מהיעדים עשויים לדרוש תחבורה נוספת.

רכיבה על אופניים בשיקגו היא דרך מעשית לנווט בעיר, הודות לרשת הענפה של שבילי אופניים ושבילים. העיר מציעה מגוון מסלולים שמחברים בין שכונות ואטרקציות, ומאפשרים להגיע בקלות ליעדים רבים באופניים. עם זאת, מזג האוויר בשיקגו עשוי להיות בלתי צפוי, עם חורפים קרים וקיץ חם, דבר שעלול להשפיע על תנאי הרכיבה על אופניים. בנוסף, השטח המישורי של העיר בדרך כלל הופך את הרכיבה על אופניים לנגישה יותר. למי שמחפש אפשרויות לשיתוף אופניים, יש שירותים שאליהם ניתן לגשת דרך אפליקציות פופולריות.

מערכת התחבורה הציבורית בשיקגו ענפה ויעילה, מה שהופך אותה לדרך נוחה לנווט ברחבי העיר. רשות התחבורה הציבורית של שיקגו (CTA) מפעילה רשת נרחבת של אוטובוסים ורכבות תחבורה מהירה, המכסה את העיר והפרברים הסמוכים. עם 140 קווי אוטובוס ו-242 מיילים של מסילת רכבת, הגעה ליעדים שונים היא פשוטה. בנוסף, Metra מספקת את שירותי רכבות הנסיעות עם 11 קווים ו-241 תחנות, בעוד ש-Pace מציעה שירותי אוטובוסים בפרברים. התשתית תומכת בגישה נוחה לאזורים רבים, אם כי תנאי מזג האוויר יכולים להשפיע מדי פעם על זמני הנסיעה.

מעבורות בשיקגו, כמו מוניות המים של שיקגו, מציעות דרך נוף לנסוע בין מקומות מרכזיים כמו Ogilvie/Union, מישיגן אווניו וצ'יינה טאון. מעבורות אלו פועלות בתדירות גבוהה, וממראות כל 15 עד 30 דקות במהלך שעות השיא. הם ידידותיים להולכי רגל ומאפשרים רכיבה על אופניים, מה שהופך אותם לאפשרות גמישה לנוסעים. הנסיעה בין עצירות לעצירה נמשכת בדרך כלל כ-15 עד 20 דקות. אמנם מעבורות מספקות נסיעה נעימה, אבל תנאי מזג האוויר יכולים להשפיע על השירות והן מתאימות ביותר למרחקים קצרים לאורך הנהר ולא לנסיעות ברחבי העיר.