Milwaukee offre un environnement adapté aux piétons, en particulier dans son centre-ville et les quartiers environnants. La ville dispose d'un réseau de trottoirs et de voies piétonnières qui facilitent les trajets courts. La tendance plat de nombreuses zones permet une navigation aisée à pied. Cependant, les conditions météorologiques, en particulier pendant les mois d'hiver, peuvent avoir une incidence sur le confort et la sécurité de la marche. Certaines zones sont bien desservies, mais d'autres peuvent nécessiter une planification supplémentaire pour assurer un trajet sans accroc. Dans l'ensemble, la marche est un choix pratique pour explorer le centre-ville de Milwaukee et les attractions à proximité.

Milwaukee dispose d'un réseau de pistes cyclables et de sentiers qui font du vélo un moyen pratique de se déplacer en ville. Le relief est généralement plat, ce qui est favorable aux cyclistes. Cependant, les conditions météorologiques peuvent varier, avec des hivers froids et neigeux susceptibles d'affecter le confort et la sécurité à vélo. La ville a entrepris d'améliorer les infrastructures cyclables, en aménageant des voies et des chemins dédiés qui relient différents quartiers et lieux d'intérêt.

La ville dispose de nombreux moyens de transport en commun qui permettent de se déplacer facilement dans la ville. Le système de transport en commun de Milwaukee (MCTS) exploite des bus dans toute la ville, y compris une ligne de bus rapide qui relie les zones clés. Le tramway de Hop permet des courses gratuites sur un itinéraire de deux kilomètres à travers le centre-ville, reliant les quartiers populaires et les sites d'intérêt. Le centre-ville de Milwaukee est facilement navigable, et la disponibilité d'applications de suivi en temps réel facilite l'utilisation des transports en commun. Bien que l'équipement de la ville permette cette option, les conditions météorologiques peuvent parfois avoir une incidence sur la durée des trajets.

Les ferries à Milwaukee offrent une manière unique de traverser le lac Michigan, reliant la ville à Muskegon, dans le Michigan. Le ferry Lake Express propose une traversée de deux heures, ce qui fait gagner du temps par rapport au trajet routier qui contourne le lac. Ce ferry est adapté aux piétons, aux voitures et aux vélos, ce qui en fait une option polyvalente pour les voyageurs. Cependant, les horaires des ferries peuvent être perturbés par les conditions météorologiques; il est donc recommandé de vérifier à l'avance. Bien que le ferry offre une traversée pittoresque et efficace du lac, il sert principalement de liaison vers le Michigan plutôt qu'une option de transport locale à Milwaukee.