Milwaukee tilbyr et fotgjengervennlig miljø, spesielt i sentrum og nabolagene rundt. Byen har et nettverk av fortau og gangveier, som gjør gange til et praktisk alternativ over korte avstander. Den flate topografien i mange områder gir enkel navigering til fots. Værforhold, spesielt i vintermånedene, kan imidlertid påvirke komforten og sikkerheten ved å gå. Selv om noen områder har gode forbindelser, kan andre kreve ekstra planlegging for å sikre en problemfri reise. Alt i alt er fotturer et praktisk valg for å utforske Milwaukees urbane kjerne og attraksjoner i nærheten.

Milwaukee har et nettverk av sykkelfelt og stier som gjør sykling til en praktisk måte å komme seg rundt i byen på. Terrenget er stort sett flatt, noe som er gunstig for syklister. Værforholdene kan imidlertid variere, og kalde, snørike vintre kan påvirke komfort og sikkerhet for syklister. Byen har gjort en innsats for å forbedre sykkelinfrastrukturen, med egne felt og stier som knytter sammen ulike nabolag og attraksjoner.

Byen har en rekke alternativer for offentlig transport som gjør det enkelt å komme seg rundt i byen. Milwaukee County Transit System (MCTS) kjører busser over hele byen, inkludert en Bus Rapid Transit-linje som forbinder viktige områder. Trikken Hop tilbyr kostnadsfrie turer langs en 3,2 kilometer lang rute gjennom sentrum, som forbinder populære nabolag og attraksjoner. Milwaukees kompakte sentrum er lett å navigere, og tilgjengeligheten av sporingsapper i sanntid gjør det enklere å bruke kollektivtransport. Selv om byens infrastruktur støtter disse alternativene, kan værforholdene noen ganger påvirke reisetidene.

Ferger i Milwaukee tilbyr en unik måte å reise over Lake Michigan på, og forbinder byen med Muskegon i Michigan. Lake Express-fergen gir en to timers reise, som er kjappere enn å kjøre rundt innsjøen. Denne fergen er tilrettelagt for fotgjengere, biler og sykler, noe som gjør den til et allsidig alternativ for reisende. Fergerutene kan imidlertid påvirkes av værforhold, så det er lurt å sjekke på forhånd. Selv om fergen tilbyr en naturskjønn og effektiv rute over innsjøen, fungerer den først og fremst som en forbindelse til Michigan, og ikke som et lokalt transportalternativ i Milwaukee.