Winter Haven offre un mélange de secteurs propices à la marche, particulièrement dans son centre-ville, où les trottoirs et des aménagements favorables aux piétons facilitent l’exploration à pied. Toutefois, la configuration de la ville, avec ses quartiers étendus et ses nombreux lacs, peut rendre la marche moins pratique pour atteindre des destinations à l’extérieur des zones centrales. De plus, le climat chaud et humide de la Floride, surtout pendant l’été, peut rendre la marche moins confortable pendant de longues périodes. Bien que la marche soit une option agréable pour de courtes distances ou pour les loisirs, d’autres modes de transport peuvent être mieux adaptés pour parcourir de plus longues distances en ville.

Le vélo à Winter Haven est soutenu par une certaine infrastructure cyclable, incluant des sentiers à usages multiples et des bandes cyclables, ce qui peut en faire un moyen pratique de se déplacer dans certains secteurs. La configuration de la ville et les distances modérées entre les principales destinations peuvent permettre des déplacements à vélo pratiques, selon l’itinéraire. Cependant, des facteurs comme la circulation et le nombre limité de pistes cyclables dédiées dans certains secteurs pourraient compliquer la pratique du vélo. Les conditions météorologiques, comme la chaleur et l’humidité, peuvent aussi avoir une incidence sur le confort lors de sorties plus longues.

Le transport en commun de hiver Haven est principalement offert par un système d'autobus exploité par un fournisseur de transport en commun régional. Ces autobus permettent de faire la navette entre hiver Haven et les zones à proximité, ce qui permet de se rendre aux villes environnantes et aux destinations locales. Même si les itinéraires d'autobus offrent une couverture, l'étendue de la zone et les distances entre certains endroits peuvent rendre le transport en commun moins pratique pour certaines courses. De plus, un climat chaud pourrait avoir un impact sur le confort en attendant les autobus, particulièrement pendant les mois les plus chauds. Le transport en commun peut convenir à ceux qui ont des horaires flexibles et qui se rendent à destination le long d'itinéraires établis.