Chicagon hyvin järjestetty verkkojärjestelmä tekee siitä erinomaisen kävelykaupungin. Osavaltion ja Madisonin risteys merkitsee lähtökohtaa, ja osoitteet osoittavat niiden etäisyyden tästä keskeisestä sijainnista. Kaupunki on jaettu kortteihin, joista kahdeksan korttelia vastaa kilometriä, mikä tekee navigoinnista helppoa. Lisäksi Chicago Pedway tarjoaa maanalaisia tunneleita, jotka yhdistävät yli 40 korttelia Central Business Districtin alueella ja tarjoavat suojaa ankaralta säältä. Vaikka kävely on kätevää monilla alueilla, kaupungin koon takia joihinkin kohteisiin voidaan tarvita lisäkuljetuksia.

Pyöräily Chicagossa on käytännöllinen tapa navigoida kaupungissa sen laajan pyöräkaista- ja polkuverkoston ansiosta. Kaupungissa on useita reittejä, jotka yhdistävät kaupunginosat ja tärkeimmät nähtävyydet, joten moniin kohteisiin pääsee suhteellisen helposti pyörällä. Chicagon sää voi kuitenkin olla arvaamaton, sillä talvet ovat kylmät ja kesät kuumia, mikä voi vaikuttaa pyöräilyoloihin. Lisäksi kaupungin tasainen maasto tekee pyöräilystä yleensä helpompaa. Niille, jotka etsivät yhteispyörien vaihtoehtoja, on tarjolla palveluita, joita voi käyttää suosittujen sovellusten kautta.

Chicagon julkinen liikennejärjestelmä on laaja ja tehokas, joten se on kätevä tapa navigoida kaupungissa. Chicago Transit Authoritylla (CTA) on laaja linja-auto- ja nopean liikenteen rautatieverkosto, joka kattaa kaupungin ja sen lähialueet. 140 bussilinjan ja 242 mailin pituisen junaradan ansiosta eri kohteisiin pääseminen on helppoa. Lisäksi Metra tarjoaa lähiliikenteen rautatiepalveluita 11 linjalla ja 241 asemalla, kun taas Pace tarjoaa esikaupunkien bussiliikennettä. Infrastruktuuri mahdollistaa helpon pääsyn monille alueille, vaikka sääolosuhteet voivat joskus vaikuttaa matka-aikoihin.

Chicagon lautat, kuten Chicago Water Taxi, tarjoavat upean tavan matkustaa keskeisten paikkojen, kuten Ogilvie/Unionin, Michigan Avenuen ja Chinatownin välillä. Nämä lautat liikennöivät usein, ja ne lähtevät ruuhka-aikoina 15–30 minuutin välein. Ne ovat jalankulkijoille sopivia ja sallivat pyöräilyn, joten ne ovat joustava vaihtoehto matkustajille. Matka pysähdysten välillä kestää yleensä noin 15–20 minuuttia. Vaikka lautat tarjoavat miellyttävän kyydin, sääolosuhteet voivat vaikuttaa palveluun, ja ne sopivat parhaiten lyhyille matkoille joen varrella kaupungin laajuisten matkojen sijaan.