Milwaukee ofrece un entorno amigable para los peatones, especialmente en el centro de la ciudad y en los vecindarios circundantes. La ciudad cuenta con una red de aceras y vías peatonales que hacen que caminar sea una opción conveniente para distancias cortas. La topografía plana de muchas áreas facilita la navegación a pie. Sin embargo, las condiciones climáticas, especialmente durante los meses de invierno, pueden afectar la comodidad y la seguridad al caminar. Si bien algunas áreas están bien conectadas, otras pueden requerir una planificación adicional para garantizar un viaje sin problemas. En general, caminar es una opción práctica para explorar el centro urbano de Milwaukee y las atracciones cercanas.

Milwaukee ofrece una red de carriles para bicicletas y senderos que hacen que andar en bicicleta sea una manera práctica de trasladarse por la ciudad. El terreno es generalmente plano, lo que es favorable para los ciclistas. Sin embargo, las condiciones climáticas pueden variar, ya que los inviernos fríos y nevados pueden afectar la comodidad y la seguridad de los ciclistas. La ciudad se ha esforzado por mejorar la infraestructura para bicicletas, proporcionando carriles y caminos exclusivos que conectan varios vecindarios y atracciones.

La ciudad cuenta con una variedad de opciones de transporte público que hacen que trasladarse por la ciudad sea conveniente. El Sistema de transporte público del condado de Milwaukee (MCTS) opera autobuses en toda la ciudad, incluida una línea de autobús rápido que conecta áreas clave. El tranvía Hop ofrece viajes sin costo a lo largo de una ruta de 2 millas por el centro de la ciudad, que une vecindarios populares y atracciones. El compacto centro de la ciudad de Milwaukee es fácil de recorrer y la disponibilidad de apps de seguimiento en tiempo real facilita el uso del transporte público. Si bien la infraestructura de la ciudad es compatible con estas opciones, las condiciones climáticas pueden afectar ocasionalmente los tiempos de viaje.

Los ferries en Milwaukee ofrecen una manera única de viajar a través del lago Michigan, conectando la ciudad con Muskegon, Michigan. El ferry Lake Express ofrece un viaje de dos horas, que es más rápido que conducir alrededor del lago. Este ferry es apto para peatones, autos y bicicletas, por lo que es una opción versátil para los viajeros. Sin embargo, los horarios de los ferries pueden verse afectados por las condiciones climáticas, por lo que es aconsejable verificar con anticipación. Si bien el ferry ofrece una ruta panorámica y eficiente para cruzar el lago, sirve principalmente como conexión a Michigan y no como una opción de transporte local dentro de Milwaukee.