El sistema de cuadrícula bien organizado de Chicago la convierte en una excelente ciudad para caminar. La intersección de State y Madison marca el punto de inicio, y las direcciones indican la distancia desde este lugar central. La ciudad está dividida en bloques, y ocho bloques equivalen a una milla, lo que facilita la orientación. Además, el Chicago Pedway ofrece una red de túneles subterráneos que conecta más de 40 bloques en el Distrito Central de Negocios, brindando resguardo ante el clima adverso. Aunque caminar es conveniente en muchas zonas, el tamaño de la ciudad implica que algunos destinos pueden requerir transporte adicional.

Andar en bicicleta en Chicago es una forma práctica de moverse por la ciudad, gracias a su extensa red de ciclovías y senderos. La ciudad ofrece una variedad de rutas que conectan vecindarios y principales atracciones, lo que facilita llegar en bicicleta a muchos destinos. Sin embargo, el clima en Chicago puede ser impredecible, con inviernos fríos y veranos calurosos, lo que podría afectar las condiciones para andar en bicicleta. Además, el terreno plano de la ciudad generalmente hace que sea más accesible. Para quienes buscan opciones de bicicletas compartidas, hay servicios disponibles que se pueden usar a través de aplicaciones populares.

El sistema de transporte público de Chicago es amplio y eficiente, por lo que es una manera conveniente de trasladarse por la ciudad. La Autoridad de Tránsito de Chicago (CTA) opera una amplia red de autobuses y trenes de tránsito rápido que cubren la ciudad y los suburbios cercanos. Con 140 rutas de autobús y 242 millas de vías férreas, llegar a varios destinos es fácil. Además, Metra ofrece servicios de trenes de cercanías con 11 líneas y 241 estaciones, mientras que Pace ofrece servicios de autobuses suburbanos. La infraestructura permite un fácil acceso a muchas áreas, aunque las condiciones climáticas pueden afectar ocasionalmente los tiempos de viaje.

Los ferries en Chicago, como el Chicago Water Taxi, ofrecen una manera panorámica de viajar entre ubicaciones clave como Ogilvie/Union, Michigan Avenue y Chinatown. Estos ferries circulan con frecuencia, con salidas cada 15 a 30 minutos durante las horas pico. Son aptos para peatones y permiten el uso de bicicletas, lo que los convierte en una opción flexible para los viajeros. El viaje entre las paradas suele demorar entre 15 y 20 minutos. Si bien los ferries ofrecen un viaje agradable, las condiciones climáticas pueden afectar el servicio y son más adecuados para distancias cortas a lo largo del río que para viajes por toda la ciudad.