Winter Haven cuenta con zonas que se pueden recorrer a pie, especialmente en el centro, donde las aceras y la infraestructura pensada para peatones facilitan explorar caminando. Sin embargo, la disposición de la ciudad, con barrios dispersos y numerosos lagos, puede hacer que caminar no sea tan práctico para llegar a destinos fuera del centro. Además, el clima cálido y húmedo de Florida, sobre todo en verano, puede hacer que caminar durante mucho tiempo resulte menos cómodo. Aunque caminar es una opción agradable para trayectos cortos o de ocio, otros medios de transporte pueden ser más adecuados para recorrer distancias mayores dentro de la ciudad.

Ir en bicicleta por Winter Haven cuenta con cierta infraestructura ciclista, como senderos de uso compartido y carriles para bicicletas, lo que puede facilitar los desplazamientos en determinadas zonas. El diseño de la ciudad y las distancias moderadas entre los principales destinos pueden permitir trayectos cómodos en bici, según la ruta. Sin embargo, factores como el tráfico y la escasez de carriles exclusivos para bicicletas en algunas áreas pueden influir en la facilidad para desplazarse en bici. Las condiciones meteorológicas, como el calor y la humedad, también pueden afectar la comodidad durante trayectos largos.

El transporte público en Winter Haven se realiza principalmente a través de un sistema de autobuses operado por un proveedor de transporte regional. Estos autobuses conectan Winter Haven con las zonas cercanas, lo que permite viajar a ciudades vecinas y destinos locales. Aunque las rutas de autobús ofrecen cobertura, la naturaleza dispersa de la zona y las distancias entre algunas ubicaciones pueden hacer que el transporte público sea menos práctico para determinados viajes. Además, el clima cálido podría afectar a la comodidad a la hora de esperar el autobús, especialmente durante los meses más calurosos. El transporte público puede ser adecuado para aquellos con horarios flexibles y destinos en rutas establecidas.