Το καλά οργανωμένο σύστημα δικτύου του Σικάγου το κάνει μια εξαιρετική πόλη για περπάτημα. Η διασταύρωση State και Madison σηματοδοτεί το σημείο εκκίνησης, με τις διευθύνσεις να υποδεικνύουν την απόστασή τους από αυτήν την κεντρική τοποθεσία. Η πόλη είναι χωρισμένη σε οικοδομικά τετράγωνα, με οκτώ τετράγωνα να αντιστοιχούν σε ένα μίλι, διευκολύνοντας την πλοήγηση. Επιπλέον, το Chicago Pedway διαθέτει ένα δίκτυο υπόγειων σηράγγων που συνδέουν πάνω από 40 οικοδομικά τετράγωνα στην κεντρική επιχειρηματική περιοχή, προσφέροντας προστασία από τις κακές καιρικές συνθήκες. Αν και το περπάτημα είναι βολικό σε πολλές περιοχές, η έκταση της πόλης σημαίνει ότι ορισμένοι προορισμοί ενδέχεται να χρειάζονται επιπλέον μετακινήσεις.

Η ποδηλασία στο Σικάγο είναι ένας πρακτικός τρόπος πλοήγησης στην πόλη, χάρη στο εκτεταμένο δίκτυο ποδηλατόδρομων και μονοπατιών. Η πόλη προσφέρει μια ποικιλία διαδρομών που συνδέουν γειτονιές και σημαντικά αξιοθέατα, διευκολύνοντας σχετικά την πρόσβαση σε πολλούς προορισμούς με ποδήλατο. Ωστόσο, ο καιρός στο Σικάγο μπορεί να είναι απρόβλεπτος, με κρύους χειμώνες και ζεστά καλοκαίρια, που μπορεί να επηρεάσουν τις συνθήκες ποδηλασίας. Επιπλέον, το επίπεδο έδαφος της πόλης κάνει γενικά πιο προσβάσιμη την ποδηλασία. Για όσους αναζητούν επιλογές επιμερισμού ποδηλάτων, υπάρχουν διαθέσιμες υπηρεσίες στις οποίες μπορεί να έχει πρόσβαση μέσω δημοφιλών εφαρμογών.

Το σύστημα δημόσιων συγκοινωνιών του Σικάγου είναι εκτεταμένο και αποδοτικό, καθιστώντας το έναν βολικό τρόπο πλοήγησης στην πόλη. Η Αρχή Συγκοινωνιών του Σικάγου (CTA) διαθέτει ένα τεράστιο δίκτυο λεωφορείων και σιδηροδρομικών γραμμών ταχείας μεταφοράς, που καλύπτουν την πόλη και τα κοντινά προάστια. Με 140 δρομολόγια λεωφορείων και σιδηροδρομική γραμμή 242 μιλίων, η πρόσβαση σε διάφορους προορισμούς είναι εύκολη υπόθεση. Επιπλέον, η Metra προσφέρει σιδηροδρομικές γραμμές επιβατών με 11 γραμμές και 241 σταθμούς, ενώ η Pace προσφέρει δρομολόγια λεωφορείων προαστιακού. Η υποδομή υποστηρίζει την εύκολη πρόσβαση σε πολλές περιοχές, αν και οι καιρικές συνθήκες μπορεί περιστασιακά να επηρεάζουν τον χρόνο μετακίνησης.

Τα φέρι μποτ στο Σικάγο, όπως και το θαλάσσιο ταξί του Σικάγο, προσφέρουν έναν γραφικό τρόπο μετακίνησης μεταξύ σημαντικών τοποθεσιών, όπως το Ogilvie/Union, η λεωφόρος Michigan και η Chinatown. Αυτά τα φέρι μποτ έχουν συχνά δρομολόγια, με αναχωρήσεις κάθε 15 με 30 λεπτά τις ώρες αιχμής. Είναι φιλικά προς τους πεζούς και επιτρέπουν τη χρήση ποδηλάτων, καθιστώντας τα μια ευέλικτη επιλογή για τους ταξιδιώτες. Η διαδρομή μεταξύ των στάσεων διαρκεί συνήθως περίπου 15 έως 20 λεπτά. Παρόλο που τα πλοία προσφέρουν ευχάριστες διαδρομές, οι καιρικές συνθήκες μπορεί να επηρεάσουν την εξυπηρέτηση και είναι κατάλληλα για μικρές αποστάσεις κατά μήκος του ποταμού και όχι για διαδρομές σε όλη την πόλη.