Добре организираната мрежова система на Чикаго го прави отличен град за разходка. Кръстовището на State и Madison маркира началната точка с адреси, посочващи разстоянието им от това централно местоположение. Градът е разделен на блокове, като 8 блока се равняват на една миля, което прави навигацията лесна. Освен това Chicago Pedway предлага мрежа от подземни тунели, свързващи над 40 блока в централния бизнес район, осигуряващи подслон от суровите атмосферни условия. В много райони е удобно да се придвижвате пеша, но заради големината на града може да се изисква допълнителен транспорт за някои дестинации.

Карането с велосипед в Чикаго е практичен начин за придвижване в града благодарение на широката мрежа от велоалеи и алеи. Градът предлага множество маршрути, които свързват кварталите и основните забележителности, което прави сравнително лесно достигането до много дестинации с велосипед. Времето в Чикаго обаче може да е непредвидимо със студена зима и горещо лято, което може да повлияе на условията за пътуване с велосипед. Освен това равнинният релеф на града като цяло прави пътуването с велосипед по-достъпно. За тези, които търсят варианти за споделяне на велосипеди, има услуги, достъпни чрез популярни приложения.

Системата за обществен транспорт в Чикаго е обширна и ефективна, което я прави удобен начин за придвижване в града. Chicago Transit Authority (CTA) управлява широка мрежа от автобуси и железопътни линии за бърз транспорт, които покриват града и близките предградия. Със 140 автобусни маршрута и 400 километра ЖП линия стигането до различни дестинации е лесно. Освен това Metra предлага услуги за редовни влакове с 11 линии и 241 станции, а Pace предлага крайградски автобусни услуги. Инфраструктурата осигурява лесен достъп до много райони, въпреки че понякога атмосферните условия могат да повлияят на времето за пътуване.

Фериботите в Чикаго, например Chicago Water Taxi, предлагат живописен начин за пътуване между ключови места като Ogilvie/Union, Michigan Avenue и Чайнатаун. Тези фериботи пътуват често, като в пиковите часове заминават на всеки 15 до 30 минути. Те са подходящи за пешеходци и позволяват пътуване с велосипеди, което ги прави гъвкав вариант за пътниците. Пътуването между спирките обикновено отнема около 15 до 20 минути. Въпреки че фериботите осигуряват приятно пътуване, атмосферните условия могат да повлияят на обслужването и те са най-подходящи за къси разстояния по реката, а не за пътувания в целия град.