Добре організована система кварталів Чикаго робить це місто чудовим для прогулянок пішки. Перехрестя вулиць Стейт і Медісон є відправною точкою, а адреси вказують відстань від цього центрального місця. Місто поділене на квартали, і вісім кварталів дорівнюють одній милі, що значно спрощує орієнтацію. Крім того, система підземних переходів Chicago Pedway з’єднує понад 40 кварталів у центральному діловому районі, забезпечуючи захист від негоди. Хоча пішохідні прогулянки зручні в багатьох районах, через розміри міста для досягнення деяких місць може знадобитися додатковий транспорт.

Велосипедні прогулянки в Чикаго — це практичний спосіб пересування містом завдяки розвиненій мережі велосипедних доріжок і маршрутів. Місто пропонує різноманітні маршрути, які з'єднують райони та основні визначні місця, що робить досить зручним доїзд до багатьох пунктів на велосипеді. Однак погода в Чикаго може бути непередбачуваною: холодні зими та спекотні літа можуть впливати на умови для їзди. Крім того, рівнинний рельєф міста загалом полегшує пересування на велосипеді. Для тих, хто шукає варіанти велошерінгу, доступні сервіси, якими можна скористатися через популярні додатки.

Система громадського транспорту Чикаго розширена та ефективна, що робить його зручним способом пересування містом. Chicago Transit Authority (CTA) керує розгалуженою мережею автобусів і швидкісних залізниць, яка охоплює місто та прилеглі передмістя. Завдяки 140 автобусним маршрутам і залізничній колії довжиною 242 милі можна легко дістатися до різних місць призначення. Крім того, компанія Metra надає послуги приміських поїздок із 11 лініями та 241 станцією, а Pace – приміськими автобусами. Інфраструктура забезпечує зручний доступ до багатьох районів, хоча погодні умови іноді можуть впливати на тривалість поїздок.

Пороми в Чикаго, як-от Chicago Water Taxi, пропонують мальовничі поїздки між ключовими місцями, як-от Огілві/Юніон, Мічиган-авеню та Чайнатаун. Ці пороми ходять часто. Відправляються кожні 15–30 хвилин у години пік. Вони зручні для пішоходів і дозволяють їздити на велосипедах, що робить їх гнучким варіантом для мандрівників. Поїздка між зупинками зазвичай займає приблизно 15–20 хвилин. Пороми забезпечують приємну поїздку, але погодні умови можуть впливати на обслуговування, тому вони найкраще підходять для коротких відстаней уздовж річки, а не для поїздок по місту.