Winter Haven, özellikle şehir merkezinde, kaldırımların ve yaya dostu altyapının yürüyerek keşfetmeyi kolaylaştırdığı çeşitli yürünebilir alanlar sunar. Ancak şehrin yayılmış mahalleleri ve çok sayıdaki gölden oluşan yerleşim düzeni, merkezi bölgelerin dışındaki noktalara ulaşmak için yürümeyi daha az pratik hâle getirebilir. Ayrıca Florida'nın sıcak ve nemli iklimi, özellikle yaz aylarında, uzun süre yürümeyi daha az konforlu kılabilir. Yürümek kısa mesafeler ya da keyif amaçlı hoş bir seçenek olsa da, şehir içinde daha uzun mesafeleri kat etmek için diğer ulaşım yöntemleri daha uygun olabilir.

Winter Haven'da bisiklet kullanımı, ortak kullanım yolları ve bisiklet şeritleri gibi bazı bisiklet altyapı unsurlarıyla destekleniyor; bu da belirli bölgelerde dolaşmanın pratik bir yol olmasını sağlayabilir. Kentin yerleşim düzeni ve başlıca varış noktaları arasındaki orta mesafeler, güzergâha bağlı olarak bisikletle ulaşımı kolaylaştırabilir. Ancak trafik ve bazı alanlarda ayrılmış bisiklet yollarının sınırlı olması gibi etkenler, bisiklet sürmenin kolaylığını etkileyebilir. Sıcak ve nem gibi hava koşulları da daha uzun sürüşlerde konforu etkileyebilir.

Winter Haven’da toplu taşıma, öncelikle bölgesel bir toplu taşıma sağlayıcısı tarafından sağlanan bir otobüs sistemiyle sağlanır. Bu otobüslerWinter Haven’ı yakınlardaki bölgelere bağlayarak komşu şehirlere ve yerel varış noktalarına yolculuk yapılmasını mümkün kılar. Otobüs güzergâhları kapsama alanı sunsa da bölgenin dağınık yapısı ve bazı konumlar arasındaki mesafeler, toplu taşıma araçlarının belirli yolculuklar için uygunsuz olmasına neden olabilir. Ayrıca, sıcak hava, özellikle sıcak aylarda otobüs beklerken konforu etkileyebilir. Toplu taşıma, esnek programları ve belirli güzergâhlardaki varış noktaları için uygun olabilir.