Portland, bakımlı kaldırımları ve çok sayıdaki yaya geçidiyle yaya dostu bir ortam sunarak şehir içinde dolaşmak için yürümeyi elverişli bir seçenek haline getirir. Şehrin kompakt yerleşimi ve canlı mahalleleri, farklı noktalara yürüyerek kolayca ulaşılmasına imkân tanır; böylece varış noktaları arasında keyifli yürüyüşler yapılabilir. Hava, özellikle sonbahar ve kış aylarında yağışlı olabilir; ancak ılıman iklim genelde yıl boyunca yürümeye olanak sağlar. Bununla birlikte, kentin yayılmış yapısı nedeniyle bazı bölgelerde daha uzun mesafeler yürümek gerekebilir; bu yüzden güzergâhları buna göre planlamak tavsiye edilir. Genel olarak, Portland’ın çeşitli ilgi çekici yerlerini keşfetmenin pratik ve keyifli bir yolu yürümektir.

Portland, düşük stresli semt yeşil yolları ve çok amaçlı patikalar da dâhil olmak üzere 400 kilometreden uzun bisiklet yolları ile şehirde bisikletle yolculuk yapmayı kolaylaştıran güçlü bir bisiklet altyapısı sunar. Şehir sakinlerinin çoğu, çeşitli varış noktalarına kolay erişim sağlayan bu bisiklet yollarına kısa bir mesafede yer alır. Şehrin bisiklet paylaşım sistemi, işe gidip gelmeyi veya keşfetmeyi kolaylaştıran elektrikli bisiklet destekli bisikletler sunar. Portland yağmurlu havalarda olabilir ancak alt yapısı yıl boyunca bisiklete binmeyi desteklediğinden birçok kişi için uygun bir ulaşım seçeneğidir.

Şehirde, ulaşımı kolaylaştıran güçlü bir toplu taşıma sistemi bulunur. TriMet otobüsleri ve MAX Light Rail, bölge genelinde sık seferlerle hizmet verir; bu sayede birçok noktaya ulaşmak kolaydır. Portland Streetcar şehir merkezinde hizmet verirken, Portland Aerial Tram ise South Waterfront’tan Marquam Hill’e eşsiz manzaralar sunar. Otopark seçeneklerinin sınırlı olması nedeniyle toplu taşıma çoğu zaman pratik bir tercihtir. Şehrin altyapısı bu ulaşım seçeneklerini iyi şekilde destekler; ancak hava koşulları zaman zaman hizmeti etkileyebilir.