Walking in Kissimmee can be a pleasant option in certain areas, particularly in neighborhoods like Celebration, which features a pedestrian-friendly downtown. However, much of the city is designed with cars in mind, and high-traffic roads can make walking less convenient or safe in some parts. While there are scenic walking trails such as the Shingle Creek Regional Trail, the spread-out nature of the city and Florida’s often hot and humid weather may make walking less practical for everyday transportation.

V okolí Kissimmee se dá jezdit na kole díky síti stezek a cyklostezek. Stezka Kissimmee Loop Trail je dlouhá 16 mil a vede přes ni jádrem města, zatímco Regionální stezka Shingle Creek nabízí vyhlídkové spojení do okolí. Kvůli uspořádání města a vzdálenostem mezi cíli ale delší jízdy můžou vyžadovat pečlivé plánování. Vyhrazené cyklopruhy a stezky usnadňují dostupnost, ale cestující by měli brát v potaz teplé podnebí na Floridě a při jízdě počítat s hydratací a ochranou před sluncem.

Pro ty, kteří se spoléhají na hromadnou dopravu, nabízí Kissimmee autobusovou dopravu LYNX nebo napojení na příměstské vlaky SunRail. Autobusy LYNX zajišťují spojení po celé střední Floridě včetně zastávek v Kissimmee. Intermodální stanice Kissimmee v centru města je zastávkou autobusů a vlaků a snadno se od ní dostanou k atrakcím v okolí. Veřejná doprava může být praktickou volbou pro cestování, ale rozlehlost některých oblastí může vyžadovat další plánování. Chůze na zastávky nebo nádraží taky nemusí být v horkém nebo deštivém počasí horší.