Wellesley offers a pleasant environment for walking, with a mix of pedestrian-friendly infrastructure and natural beauty. The town features over 46 miles of trails, providing scenic routes for leisure walks. Its compact downtown area includes shops, restaurants, and local services that are easily accessible on foot. However, the walkability between neighborhoods may vary, and some areas are more car-oriented. Seasonal weather, such as snowy winters, might also impact walking conditions. Overall, walking is a practical option for exploring certain parts of Wellesley, particularly its trails and central areas.

Велосипедные прогулки в Уэлсли предлагают разнообразные возможности благодаря наличию определённой инфраструктуры для велосипедистов. В городе есть районы и маршруты, удобные для езды на велосипеде, однако рельеф местности включает холмы, что может усложнить некоторые маршруты. Расстояния между основными точками обычно подходят для поездок на велосипеде, хотя стоит быть готовым к изменяющемуся рельефу. В инфраструктуру города входят велосипедные дорожки и маршруты совместного использования, однако на оживлённых дорогах велосипедистам следует проявлять осторожность. Погодные условия также могут влиять на поездки, особенно в холодное время года или в дождливые дни, поэтому для комфорта и безопасности важно планировать маршрут заранее.

На общественном транспорте Уэлсли распространяются услуги Управления транспорта штата Массачусетс-Бей (MBTA) и Регионального управления транспорта Метро-Запад (MWRTA). На автобусе, который курсирует по маршруту 1 аэропорта MWRTA, можно добраться до таких ключевых мест, как торговая точка Натик и станция Вудленда, а также до близлежащих районов. Поезда пригородной железной дороги MBTA также обслуживают терминалы Уэлсли, откуда можно добраться до Бостона и других пунктов назначения. Несмотря на то, что вы можете перемещаться на общественном транспорте, необходимо эффективно планировать навигацию, особенно если вы находитесь за пределами общественного транспорта.