Plimbările în Windermere, Florida, oferă o modalitate plăcută de a explora zona, datorită aspectului său de orășel fermecător, cu străzi umbrite de copaci și o atmosferă liniștită. Plimbările scurte pot fi agreabile, deși infrastructura nu pune întotdeauna accent pe pietoni, iar unele zone pot să nu aibă trotuare extinse sau trasee prietenoase pentru mersul pe jos. În plus, clima caldă a Floridei și ploile ocazionale pot face plimbările mai puțin confortabile, mai ales în lunile de vară. Deși mersul pe jos este potrivit pentru a ajunge la locuri din apropiere, distanțele mai lungi sau anumite zone pot necesita opțiuni alternative de transport.

Deplasarea cu bicicleta în Windermere, Florida, poate fi o opțiune practică pentru distanțe scurte, existând unele piste și trasee pentru biciclete care fac mersul cu bicicleta mai sigur și mai accesibil. Totuși, structura și infrastructura orașului nu prioritizează întotdeauna mersul cu bicicleta, așa că este recomandată planificarea atentă a traseului. Relieful relativ plat este favorabil pentru ciclism, însă distanțele dintre destinații pot varia, ceea ce face ca mersul cu bicicleta să fie mai potrivit pentru deplasări locale decât pentru navete mai lungi.

Opțiunile de transport public în Windermere, Florida, sunt limitate, neexistând rute directe de autobuz sau tren care să lege orașul de destinațiile importante din apropiere. Zona se bazează în principal pe vehicule private pentru deplasare, deoarece infrastructura de transport public nu este dezvoltată. Deși unele servicii de autobuz din regiunea mai largă pot face legătura cu orașele din apropiere, lipsa rutelor și a stațiilor directe în Windermere face ca transportul public să fie mai puțin convenabil pentru deplasările locale. În plus, configurația răspândită a zonei poate necesita mers pe jos pe distanțe considerabile până la stațiile de transport, aspect de luat în calcul pentru cei care se bazează pe transportul public.